二(4-氨基-3-羧基苯基)甲烷
[CAS# 7330-46-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 二(4-氨基-3-羧基苯基)甲烷
• 英文名: Bis(4-amino-3-carboxyphenyl)methane
• 别名: 3,3'-Dicarboxy-4,4'-diaminodiphenylmethane; 4,4'-Diamino-3,3'-dicarboxydiphenylmethane; 4,4'-Diaminodiphenylmethane-3,3'-dicarboxylic acid; 5,5'-Methylenebis[2-aminobenzoic acid]; 5,5'-Methylenedianthranilic acid; CB 37136; MBAA; NCI 37136; NSC 37136
• 分子式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.28
• CAS 登录号: 7330-46-3
• EC 号码: 230-830-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1CC2=CC(=C(C=C2)N)C(=O)O)C(=O)O)N

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.074 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.442±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 262 °C (水 acetic acid ) (实验值)
• 沸点: 576.4$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 302.4$+/-$30.1 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.714 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

双(4-氨基-3-羧基苯基)甲烷是一种芳香族二胺化合物，其结构特征是两个苯环通过一个中心亚甲基（–CH₂–）基团相连，且每个苯环的4-位上均带有伯氨基，3-位上均带有羧基。这种结构将亲核性的氨基与酸性的羧基官能团集于一身，使其成为聚合物合成、有机反应以及功能化芳香族衍生物制备过程中的一种重要中间体。给电子性的氨基与吸电子性的羧基的这种组合，不仅有助于实现反应活性的精准调控，还能有效促进缩合反应和交联反应的进行。

该化合物的分子结构由一个中心亚甲基桥构成，该桥接结构连接着两个分别在对位（4-位）带有氨基、在间位（3-位）带有羧基的取代苯环。其中的氨基充当亲核中心，能够参与酰化、磺酰化、重氮化以及缩聚等各类化学反应。而羧基则提供了可进行酯化、酰胺化或成盐反应的位点；这些反应不仅能改变化合物的溶解性，还能对其聚合行为及热稳定性产生显著影响。此外，中心亚甲基桥的存在赋予了两个芳香环之间一定的柔性，进而能够影响由该化合物衍生而来的各类材料的物理性能。

双(4-氨基-3-羧基苯基)甲烷的合成工艺通常涉及以下步骤：首先将4-硝基-3-羧基苯甲醛衍生物与甲醛进行缩合反应，随后对产物中的硝基进行还原处理，最终即可得到目标二胺化合物。在合成过程中，必须对反应条件进行严格的控制，以确保获得较高的区域选择性，避免发生过度缩合反应，并确保硝基能够彻底还原，同时又不损伤羧基官能团的结构。最终获得的产物通常呈固态，且具有良好的稳定性和纯度，非常适宜作为原料进一步参与后续的化学转化反应。

该化合物的主要应用领域之一，是作为单体或中间体参与聚合物的合成。凭借其所包含的氨基和羧基官能团，该化合物能够用于制备聚酰胺、聚酰亚胺以及其他多种高性能聚合物材料。其中，处于对位的氨基有助于实现聚合物链的延伸和交联；而羧基则可通过转化为酯基或酰胺基，从而实现对聚合物溶解性、热学性能或力学性能的调控与改性。由这种二胺化合物衍生而来的聚合物材料，常被广泛应用于胶粘剂、涂料、电子材料以及复合材料等领域，尤其适用于那些对耐化学腐蚀性和机械强度有着较高要求的应用场景。除聚合物应用外，双(4-氨基-3-羧基苯基)甲烷在有机合成领域也被用于制备功能化芳香族化合物、染料及杂环化合物。其双官能团特性使其能够在氨基或羧基位点发生选择性化学反应，从而有助于设计出具有特定目标属性的分子，服务于化学、材料或医药领域的研究。

总体而言，双(4-氨基-3-羧基苯基)甲烷是一种多用途的芳香族二胺，在聚合物化学、有机合成及功能材料开发领域具有广泛的应用价值。其对位氨基与间位羧基取代基的独特组合，辅以亚甲基桥结构，不仅赋予了该化合物化学反应活性，更使其具备了结构上的灵活性；正因如此，它成为了制备高性能材料及先进化学化合物的重要中间体。

参考文献

2023. Self-healing hybrid hydrogels with sustained bioactive components release for guided bone regeneration. Journal of Nanobiotechnology.
DOI: 10.1186/s12951-023-01811-8

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2022. Discovery of small molecule inhibitors of Plasmodium falciparum apicoplast DNA polymerase. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1080/14756366.2022.2070909