2'-氟苯乙酮
[CAS 445-27-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 2'-氟苯乙酮
• 英文名: 2'-Fluoroacetophenone
• 别名: 1-(2-Fluorophenyl)ethanone
• 分子式: C₈H₇FO
• 分子量: 138.14
• CAS 登录号: 445-27-2
• EC 号码: 207-156-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1F

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.137 g/mL (实验值)
• 沸点: 180.8 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 187 - 189 $degree$C (实验值)
• 闪点: 61.7 $degree$C (计算值)^*, 60 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.491 (计算值)^*, 1.507 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

2′-氟苯乙酮是一种芳香酮，属于氟代苯乙酮衍生物类别的化合物。其分子式为 C₈H₇FO，其结构由一个苯乙酮骨架组成，其中一个氟原子取代了苯环上相对于乙酰基的2-位（邻位）。

在结构上，该分子包含两个主要的功能组分：一个芳香苯环和一个甲基酮基（–COCH₃）。氟取代基直接连接在芳香环上，且紧邻含羰基的乙酰基取代基。这种排列形成了一个共轭芳香酮体系，其电子性质受到氟原子的强烈影响。

羰基是该分子的主要反应位点。作为一种酮，它可以发生亲核加成反应、缩合反应（如羟醛缩合）、还原为仲醇，以及生成肟、腙和亚胺等衍生物。芳香环与羰基之间的共轭作用稳定了分子结构，并影响其光谱学行为。

氟取代显著改变了芳香环的电子特性。氟具有极高的电负性，并产生强烈的诱导吸电子效应；尽管如此，它也能通过共振相互作用微弱地提供电子密度。处于邻位的氟原子不仅影响羰基周围的反应活性，同时也影响其周围的空间环境。

氟取代基相对于乙酰基的邻位排列引入了空间和电子相互作用，这些作用能够影响分子的构象及反应的选择性。羰基氧原子与氟原子之间可能存在微弱的分子内相互作用，进而影响分子所倾向采取的几何构型。

像2′-氟苯乙酮这类氟代芳香酮，在有机合成化学中是重要的中间体。在药物化合物中，氟原子的存在能够影响其生物活性、代谢稳定性、亲脂性以及结合相互作用。因此，氟代苯乙酮类化合物被广泛用作药物化学和农业化学合成中的前体原料。

该化合物可作为起始原料，用于合成杂环化合物、氟代醇、胺类化合物以及各类取代芳香族衍生物。其酮官能团具有极高的多功能性，能够参与并实现众多碳-碳键及碳-杂原子键的形成反应。合成2′-氟苯乙酮的常见路线包括：在路易斯酸催化剂存在下，利用乙酰氯或乙酸酐等乙酰化试剂对氟苯进行傅克酰基化反应。此外，也可采用对苯乙酮衍生物进行选择性氟化的方法。

从物理化学角度来看，由于羰基的存在，2′-氟苯乙酮具有中等极性；而其芳香环结构则赋予了分子疏水特性。氟原子不仅能增加分子的偶极矩，还能在不显著增加分子体积的前提下，影响分子间的相互作用。

芳香酮发色团因发生 π–π* 和 n–π* 电子跃迁，而呈现出特征性的紫外吸收光谱。与未被取代的苯乙酮相比，氟取代基的存在能使这些吸收特性发生细微的偏移。

从历史角度看，随着有机氟化学在制药、农用化学品及材料科学研究领域的不断拓展，氟代芳香族化合物在20世纪下半叶变得日益重要。将氟原子引入芳香体系中，往往能赋予化合物优于其非氟代同系物的化学及生物学特性。

综上所述，2′-氟苯乙酮是一种邻位氟代的芳香族甲基酮；其结构特征在于拥有一个共轭的苯乙酮核心骨架，且氟取代基紧邻含羰基的侧链。凭借其独特的电子特性以及酮官能团的多功能性，该化合物已成为合成化学与药物化学领域中一种重要的中间体。

参考文献

2025. Fluorination of Arenes with Reagents Containing an I(III)—F Bond. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-246-00105

2019. An Alkali-tolerant Carbonyl Reductase from Bacillus subtilis by Gene Mining: Identification and Application. Catalysis Letters.
DOI: 10.1007/s10562-019-02873-w

2022. Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of 2-Aminobenzyl Alcohol with Aryl Methyl Ketones or Benzyl Cyanides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-115-00982