2,7-二氯二氢荧光素二乙酸酯
[CAS 4091-99-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 2,7-二氯二氢荧光素二乙酸酯
• 英文名: 2,7-Dichlorodihydrofluorescein diacetate
• 分子式: C₂₄H₁₆Cl₂O₇
• 分子量: 487.29
• CAS 登录号: 4091-99-0
• EC 号码: 685-843-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC1=C(C=C2C(C3=CC(=C(C=C3OC2=C1)OC(=O)C)Cl)C4=CC=CC=C4C(=O)O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 593.5±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 312.7±30.1 °C (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 DMSO: 100 mM, 乙醇: 10 mM (实验值)
• 折射率: 1.635 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,7-二氯二氢荧光素二乙酸酯是一种源自荧光素的合成型、无荧光但可转化为荧光物质的探针。它广泛应用于生化和细胞检测中，用于在细胞内经酶促活化和氧化后检测活性氧（ROS）的存在。该化合物属于二乙酰化二氢荧光素类染料，这类染料可作为氧化还原敏感型指示剂发挥作用。

从结构上看，该分子基于荧光素骨架——一种构成许多荧光染料核心的氧杂蒽-苯并稠环系统。在该衍生物中，荧光素结构经过了两个关键修饰：将中心氧杂蒽系统还原为二氢形式，并在芳香环系统的2位和7位引入氯原子取代基。这些氯取代基通过诱导吸电子效应影响芳香环的电子分布。

二氢荧光素核心与荧光素的区别在于，其中心氧杂蒽系统处于还原态且不具备共轭结构。这种共轭体系的中断使得原始化合物不发荧光。因此，2,7-二氯二氢荧光素二乙酸酯在细胞内发生氧化和酶促转化之前，本质上是不发荧光的。

荧光素骨架上的酚羟基氧原子连接有两个乙酸酯基团，形成二乙酸酯。这些乙酰基团掩蔽了极性羟基官能团，从而增加了分子的亲脂性，使其能够被动扩散穿过细胞膜。进入细胞后，细胞内的酯酶水解乙酸酯基团，将化合物转化为极性更强的二氢荧光素形式，进而被滞留在细胞内。

位于2位和7位的氯取代基在调节分子的氧化还原特性和光谱性质方面起着重要作用。卤素原子具有吸电子特性，会影响染料的氧化电位以及氧化后荧光产物的光物理性质。

该化合物的关键功能转化过程包含两个连续步骤。首先，细胞酯酶对乙酸酯基团进行酶促水解，生成2,7-二氯二氢荧光素。这种脱乙酰基形式本身仍不发荧光，但由于极性增加而被滞留在细胞内。其次，活性氧（ROS）介导的氧化作用将还原态氧杂蒽（xanthene）体系转化为完全共轭的荧光素类结构。

这种氧化过程恢复了氧杂蒽体系中扩展的π-共轭结构，从而产生强荧光。产生的荧光强度与存在的氧化性物质水平成正比，这也是该化合物被广泛用作生物系统中氧化应激通用指示剂​​的原因。

从理化性质角度看，由于乙酸酯基团掩蔽了羟基，该化合物的二乙酸酯形式具有相对疏水性，这有利于其穿透细胞膜。经水解后，生成的化合物亲水性增强，膜通透性降低，从而得以在细胞内滞留。

从化学角度分析，酯基是该分子在生物条件下最不稳定的部分，极易被细胞内的非特异性酯酶水解切除。还原态氧杂蒽核心易于发生氧化，而这正是产生荧光信号的关键反应；相比之下，芳香环上的氯取代位点在这些转化过程中保持化学性质稳定。

总体而言，2,7-二氯二氢荧光素二乙酸酯是一种具有掩蔽基团且可穿透细胞膜的荧光探针，旨在经酶促活化及氧化转化后生成荧光产物。其结构整合了还原态荧光素核心、卤素取代基以及乙酸酯掩蔽基团，使其能够作为一种广泛应用的细胞内氧化活性指示剂。

参考文献

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