1,1-双(4-氨基苯基)环己烷
[CAS# 3282-99-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 产品名称: 1,1-双(4-氨基苯基)环己烷
• 英文名: 1,1-Bis(4-aminophenyl)cyclohexane
• 别名: 4,4'-cyclohexane-1,1-diyldianiline; {4-[1-(4-aminophenyl)cyclohexyl]phenyl}amine
• 分子式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.38
• CAS 登录号: 3282-99-3
• EC 号码: 221-926-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)(C2=CC=C(C=C2)N)C3=CC=C(C=C3)N

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 110 $degree$C (实验值)
• 沸点: 450.9$+/-$38.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 271.7$+/-$26.3 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.633 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,1-双(4-氨基苯基)环己烷是一种芳香族二胺化合物，其结构特点是两个对位取代的氨基分别连接在两个苯环上，且这两个苯环均连接于环己烷结构单元的同一个碳原子上。这种结构结合了芳香族氨基的反应活性与环己烷核心的刚性，使其成为聚合物合成、有机合成及材料化学领域中的关键中间体。其双官能团特性使其能够作为单体，用于制备高性能材料。

该化合物的分子结构以中央环己烷环为核心，其1-位上的季碳原子连接着两个4-氨基苯基。苯环上处于对位的氨基提供了进行亲核取代、酰化及缩合反应的活性位点。环己烷桥引入了空间位阻和刚性，这不仅影响了衍生材料的物理性能，同时也影响了涉及氨基的化学反应的选择性。

1,1-双(4-氨基苯基)环己烷的合成通常涉及对其相应的双硝基苯基环己烷前体的氢化反应。在受控条件下，硝基被还原为氨基，从而高纯度地制得该二胺化合物。环己烷环通常通过酚衍生物与环己酮的缩合反应引入，随后进行硝化和还原处理。这些步骤确保了正确的取代模式得以确立，同时也保证了环己烷骨架结构的完整性。

该化合物的主要应用之一是用于制备聚酰胺、聚酰亚胺及环氧树脂。其二胺官能团可实现聚合物链的扩链与交联，而刚性的环己烷核心则有助于增强所得聚合物的热稳定性、机械强度及耐化学腐蚀性。此类材料被广泛应用于涂料、胶粘剂、电子元器件以及先进复合材料领域。

除聚合物应用外，1,1-双(4-氨基苯基)环己烷还被用作有机合成中的中间体。其氨基可参与酰化、磺酰化及席夫碱的形成反应，使其成为合成功能性芳香族化合物、配体及生物活性分子的一种多用途结构单元。利用环己烷结构单元所产生的空间位阻效应，可以调控产物的分子构型，并影响其化学反应活性。总体而言，1,1-双(4-氨基苯基)环己烷是一种多功能的芳香族二胺，在聚合物化学、材料科学及有机合成领域具有重要的应用价值。其兼具对位氨基、刚性环己烷骨架以及结构多样性等特征，使其成为设计与制备高性能聚合物及功能性化学化合物的宝贵中间体。

参考文献

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DOI: 10.1038/s43246-025-00815-1

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2022. Discovery of small molecule inhibitors of Plasmodium falciparum apicoplast DNA polymerase. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1080/14756366.2022.2070909