2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺
[CAS# 3102-70-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺
• 英文名: 2,4,6-Trimethyl-1,3-phenylenediamine
• 别名: 2,4,6-Trimethyl-m-phenylenediamine; 2,4-Diamino-1,3,5-trimethylbenzene
• 分子式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.22
• CAS 登录号: 3102-70-3
• EC 号码: 221-456-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1N)C)N)C

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 89 - 91 $degree$C (实验值)
• 沸点: 297.7$+/-$35.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 158.4$+/-$25.4 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.605 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H341-H411
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺是一种芳香族二胺化合物，其中两个氨基位于苯环的1位和3位，而三个甲基则占据2位、4位和6位。这种取代模式既为氨基提供了空间位阻，又对其产生了电子效应调节，使该化合物成为染料化学、聚合物合成及有机合成领域中一种极具价值的中间体。亲核性氨基与给电子性甲基的结合，增强了其化学反应活性及溶解特性。

其分子结构由一个苯环组成，该苯环上对称地取代有两个氨基和三个甲基。氨基具有亲核性，可参与酰化、磺酰化和重氮化等反应；而甲基则能稳定芳香环结构，并影响氨基上的电子密度。甲基产生的空间效应也能影响反应的选择性，这一点在将该化合物作为构建复杂分子的结构单元时显得尤为重要。

2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺的合成通常始于甲基化的硝基苯衍生物，随后通过选择性还原硝基来生成目标二胺。反应条件需经过严格控制，以确保维持预期的取代模式，并防止发生过度还原或副反应。所得产物纯度极高，适宜用于后续的化学转化反应。

该二胺的主要应用之一，是作为中间体用于生产偶氮染料和颜料。其氨基可进行重氮化反应，并随后与酚类或其他芳香族化合物发生偶合反应，从而生成具有特定光谱特性的多彩偶氮染料。甲基的存在不仅能增强染料的溶解性，还能对其色调和稳定性产生影响。

在聚合物化学领域，2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺常作为单体，用于合成高性能聚酰胺、聚酰亚胺以及环氧树脂固化剂。二胺官能团使其能够参与交联或扩链反应，而甲基取代基则有助于提升所得聚合物的刚性、热稳定性和溶解性。此类材料广泛应用于对耐化学性和机械强度有较高要求的涂料、胶粘剂及复合材料中。

此外，该化合物在有机合成中也作为一种多用途中间体，用于制备各类杂环化合物、配体以及功能化的芳香族分子。其兼具反应性氨基与给电子甲基取代基的特性，使其成为药物化学及材料科学领域构建复杂分子的有用试剂。

总体而言，2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺是一种多功能的芳香族二胺，在染料制造、聚合物合成及有机化学领域具有显著的应用价值。其集亲核氨基、具有空间效应的甲基取代基以及稳定的芳香骨架于一身，使其成为构建功能材料及生物活性化合物的重要结构单元。

参考文献

2024. Polyimide-derived carbon molecule sieve membranes for gas separations. Nature Chemical Engineering.
DOI: 10.1038/s44286-023-00021-1

2023. Precise molecular sieving of ethylene from ethane using triptycene-derived submicroporous carbon membranes. Nature Materials.
DOI: 10.1038/s41563-023-01629-7

2022. Advanced carbon molecular sieve membranes derived from molecularly engineered cross-linkable copolyimide for gas separations. Nature Materials.
DOI: 10.1038/s41563-022-01426-8