噻唑兰
[CAS 298-93-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 偶氮、重氮化合物
• 产品名称: 噻唑兰
• 英文名: Thiazolyl Blue
• 别名: 3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide; Methylthiazolyldiphenyl-tetrazolium bromide; Thiazolyl Blue Tetrazolium Bromide; MTT
• 分子式: C₁₈H₁₆BrN₅S
• 分子量: 414.32
• CAS 登录号: 298-93-1
• EC 号码: 206-069-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(SC(=N1)[N+]2=NC(=NN2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 195 °C (分解) (实验值)
• 溶解度: 溶解 水:5 mg/mL, DMSO: 32mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

噻唑蓝（Thiazolyl Blue），俗称MTT，化学名称为3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四氮唑溴盐，是一种合成的四氮唑盐，广泛用作细胞生物学和生物化学中的显色试剂。该化合物最广为人知的用途是在细胞活力和代谢活性检测中作为底物；具有代谢活性的细胞可将其还原，从而生成有色产物。

从结构上看，该分子包含一个四氮唑核心，这是一个由四个氮原子和一个碳原子组成的五元杂环。四氮唑体系具有广泛的电子离域特性，并带有一个分布于整个环上的形式正电荷。正是这个带正电的杂环赋予了该化合物特有的氧化还原性质。

连接在四氮唑核心上的是芳香族取代基，它们调节了分子的电子性质和理化性质。四氮唑环的2位和5位各连接有一个苯环。这些苯环增加了分子的疏水表面积，并扩展了其π电子体系。这些芳香基团影响电子分布，并有助于稳定共轭结构。

四氮唑环的3位连接有一个4,5-二甲基噻唑-2-基取代基。噻唑是一种含有硫原子和氮原子的五元芳香杂环。噻唑环的芳香性增强了电子离域作用，而甲基取代基则增加了疏水性，并略微改变了杂环的电子性质。

该分子通常以溴盐的形式存在。溴离子作为抗衡离子，平衡了四氮唑体系的正电荷。在水溶液环境中，溴离子通常会从四氮唑阳离子上解离，主要通过静电相互作用而非共价键参与反应。

从电子结构的角度来看，噻唑蓝拥有一个扩展的共轭体系，该体系涵盖了四氮唑环、芳香族取代基和噻唑环。这种广泛的电子离域作用赋予了该化合物独特的光学性质，也是其在比色分析中发挥作用的基础。

噻唑蓝最重要的化学特性是其氧化还原活性。四氮唑盐能够接受电子并发生还原反应。在生物系统中，代谢活跃的细胞通过细胞氧化还原酶的活性将MTT还原，生成不溶性的紫色甲瓒（formazan）产物。这一还原过程改变了分子的电子结构和颜色，从而为定量比色测定奠定了基础。

从四唑盐（tetrazolium）向甲瓒的转化涉及将带正电的四唑环还原为中性的、高度共轭的产物。甲​​瓒衍生物具有独特的吸收特性，并呈现出强烈的可见光颜色。生成的甲瓒量常被用作衡量细胞代谢活性的间接指标。

从理化性质来看，噻唑蓝（Thiazolyl Blue）兼具疏水性和离子特性。其芳香环赋予了疏水性，而带正电的四唑中心则赋予了离子特性。这些特性的平衡影响了其溶解度以及与生物系统的相互作用。

从化学角度看，四唑环是该分子中反应活性最高的部位。还原反应极易改变其电子结构，而芳香族取代基和噻唑环在常规条件下则保持相对稳定。

总体而言，噻唑蓝是一种取代四唑化合物，含有一个带正电、富含氮原子的杂环，该杂环与苯基及噻唑芳香体系相连。它能够被还原为有色甲瓒产物，这一特性使其在生化及基于细胞的分析方法中得到广泛应用。

参考文献

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DOI: 10.1038/s42004-025-01878-4

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DOI: 10.1007/s00044-026-03532-7

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DOI: 10.1007/s13346-026-02064-2