2,2'-二烯丙基双酚 A
[CAS 1745-89-7]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 2,2'-二烯丙基双酚 A
• 英文名: Diallyl bisphenol A
• 别名: 2,2'-Diallylbisphenol A; 4,4'-Isopropylidenebis(2-allylphenol); 4,4'-(1-Methylethylidene)bis[2-(2-propenyl)]phenol; DBA; O-DABPA
• 分子式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.41
• CAS 登录号: 1745-89-7
• EC 号码: 217-121-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C1=CC(=C(C=C1)O)CC=C)C2=CC(=C(C=C2)O)CC=C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 445.2±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 199.1±21.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.58 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H314-H317-H318-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P272-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P333+P317-P362+P364-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361

• 危险品运输编号: UN 1760

发现和应用

二烯丙基双酚A（Diallyl bisphenol A）是一种多功能芳香族化合物，由双酚A衍生而来，其两个酚羟基均已转化为烯丙基醚官能团。该化合物包含双酚A的核心骨架以及两个末端烯丙基，这种结构兼具芳香环的刚性与活性不饱和取代基的特性。由于含有两个烯丙基，该分子被归类为双官能团烯丙基醚。

其核心结构骨架源自双酚A，由两个通过异亚丙基桥（即连接两个甲基的中心碳原子）相连的苯环构成。该桥连结构形成了相对刚性的三维排列，并使两个芳香环在空间上相互隔开。芳香环保持了广泛的π电子离域特性，并赋予了分子疏水性及结构稳定性。

在二烯丙基双酚A中，双酚A原有的羟基被转化为烯丙基醚取代基。烯丙基由结构为–CH₂–CH=CH₂的碳链构成；通过氧原子连接形成烯丙基醚键，使取代基呈现–O–CH₂–CH=CH₂的结构。氧原子引入了局部极性和氢键受体能力，而烯丙基则提供了具有反应活性的不饱和碳-碳双键。

这两个烯丙基是分子中化学活性最高的部位。在适宜条件下，碳-碳双键可发生多种反应，包括自由基聚合、加成反应、氧化以及热重排反应。两个烯丙基官能团的存在使该化合物能够参与交联反应，从而形成聚合物网络。

从结构角度看，该分子结合了刚性芳香区域与柔性侧链。芳香环和中心异亚丙基桥构成了相对固定的分子主链，而烯丙基醚基团则保留了绕碳-氧键和碳-碳单键旋转的自由度。这种组合构建了一种既具有明确结构特征又具备局部柔性的分子构型。

在电子结构方面，该分子包含若干不同的区域。芳香环具有离域π电子体系，而每个烯丙基则含有一个与烯烃相关的局部π键。醚氧原子通过诱导效应和共振效应对电子分布产生微调作用。

从理化性质来看，由于拥有庞大的芳香烃骨架和烷基取代基，二烯丙基双酚A主要表现出疏水性。其中的醚氧原子贡献了一定的极性，但整个分子所含的强极性官能团有限；因此，其性质主要由结构中的芳香族和烃类部分决定。

从化学性质上看，烯丙基的反应活性高于芳香族核心。在自由基条件下，双键可参与聚合或交联反应。芳香环本身在常规条件下相对稳定，但在适宜条件下可发生亲电取代反应。醚键在中性条件下通常稳定，但在强酸性环境中可能发生断裂。

总体而言，二烯丙基双酚A是一种双酚A的双官能团烯丙基醚衍生物，由刚性的芳香族骨架与两个活泼的烯丙基连接而成。其分子结构兼具芳香环的稳定性和烯烃的反应活性，从而在结构刚性与功能多样性之间实现了平衡。

参考文献

2025. Functionalized carbon nanotubes: synthesis, properties, and application in polymer for flame retardancy—a review. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry.
DOI: 10.1007/s10973-025-14016-y

2023. Continuous flow process development for the synthesis of an industrial raw material via solvent-free aromatic Claisen rearrangement. Journal of Flow Chemistry.
DOI: 10.1007/s41981-023-00275-z

2023. Preparation of high-performance thermosetting films from novel diallyl bisphenol A/furfurylamine type benzoxazine and oligo(phenylene oxide). Journal of Polymer Research.
DOI: 10.1007/s10965-023-03520-0