顺式-1,4-二氯-2-丁烯
[CAS 1476-11-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 顺式-1,4-二氯-2-丁烯
• 英文名: cis-1,4-Dichloro-2-butene
• 别名: (Z)-1,4-dichlorobut-2-ene
• 分子式: C₄H₆Cl₂
• 分子量: 125.00
• CAS 登录号: 1476-11-5
• EC 号码: 216-021-5
• 分子行输入简码SMILES: C(/C=CCCl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.188 g/mL (实验值)
• 熔点: -48 °C (实验值)
• 沸点: 155.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 152.1 °C (实验值)
• 闪点: 54.4 °C (计算值)^*, 55 °C (实验值)
• 折射率: 1.459 (计算值)^*, 1.489 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS08;GHS09 危险GHS02
• 危害标签: H226-H301-H311-H314-H330-H350-H400-H410
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P318-P320-P321-P330-P361+P364-P363-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	1A	H350
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340

• 危险品运输编号: UN 3390

chemBlink 化学品故事

顺式-1,4-二氯-2-丁烯是一个很小，却自带“几何信息”的分子。四碳链两端各有一个氯甲基，中间是碳碳双键。由于双键为Z型也就是顺式构型，两端取代基被限制在烯键同一侧。这个看似细小的立体化学差别，会影响它作为双官能团合成砌块时的反应方式。

两个氯原子都位于烯丙位，也就是C-Cl键紧邻双键。烯丙基卤化物通常比普通饱和烷基氯更容易发生某些取代反应，因为相邻π体系能够稳定反应过程中的电子变化。亲核试剂因此可以把两端的氯逐步替换成新的官能团。由于同时存在两个反应位点，这个分子可以作为连接体，构建链状、环状或仍保留烯键供后续反应的分子。

顺式几何构型的真正意义，在于它让两端在空间中的初始关系与反式异构体不同。在分子内反应中，如果两个反应端更容易靠近，就可能促进成环；相反的几何关系则可能偏向其他构象或产物。因此，立体化学不是合成完成以后才贴上的标签，而是会提前改变下一步反应概率的结构条件。

已有专利路线从(Z)-2-丁烯-1,4-二醇出发，把两个羟基转化成氯，同时尽量保留中央双键的Z构型。这代表有机合成中很常见的一种策略：先选择碳骨架和立体化学已经正确的原料，再转换端基，而不去破坏核心双键。当然，烯丙基底物也可能发生取代、消除、重排或几何异构化，因此反应条件仍需谨慎控制。

这个化合物还说明，小型双官能团中间体的价值往往不来自它本身具有某种宏观功能，而来自“还能继续做什么”。两个可寻址的烯丙基氯，加上一个保留下来的双键，为后续构建提供了多条化学路线。

顺式-1,4-二氯-2-丁烯最值得记住的是：几何构型本身就是试剂性质的一部分。“顺式”这两个字告诉合成化学家，在下一根键形成之前，分子两端已经怎样摆放在空间中。在复杂合成里，这种预组织有时与官能团种类同样重要。

参考文献：
1. NIST Chemistry WebBook：(Z)-2-Butene, 1,4-dichloro-，CAS 1476-11-5。
2. WO2015091889A1，其中包括由(Z)-but-2-ene-1,4-diol制备顺式-1,4-二氯-2-丁烯的实例。
3. 烯丙基取代以及双官能团中间体立体化学效应的有机化学基础文献。
4. CAS 1476-11-5的登记和谱学资料。

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