盐酸苯海拉明
[CAS# 147-24-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗变态反应药 >> 抗组胺药
• 产品名称: 盐酸苯海拉明
• 英文名: Diphenhydramine hydrochloride
• 别名: Benzhydramine hydrochloride; 2-(Benzhydryloxy)-N,N-dimethylethylamine hydrochloride; N-(2-Diphenylmethoxyethyl)-N,N-dimethylamine hydrochloride
• 分子式: C₁₇H₂₁NO.HCl
• 分子量: 291.82
• CAS 登录号: 147-24-0
• EC 号码: 205-687-2
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2.Cl

物理化学性质

• 熔点: 168 - 169 $degree$C (实验值)
• 溶解度: 溶解 to 100 mM H2O中, 10 mM DMSO中 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Lact.	-	H362
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	1B	H360
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

盐酸苯海拉明是一种抗组胺化合物，属于乙醇胺类H₁受体拮抗剂。它于20世纪40年代首次合成，此后被广泛应用于处方药和非处方药中，用于缓解鼻炎、荨麻疹和结膜炎等过敏症状，以及用于防治晕动病和失眠。其盐酸盐形式提高了化合物的溶解度和稳定性，使其适用于口服、外用及注射剂型。

苯海拉明的分子结构由一条中心乙醇胺链组成，该链通过一个叔胺基团连接着两个苯环。叔胺基团的存在使得该化合物能够形成盐酸盐，且该盐酸盐形式比其游离碱形式具有更高的水溶性。苯基基团赋予了该化合物亲脂性，从而促进其穿透生物膜（包括血脑屏障），这也解释了其所产生的镇静作用。此外，乙醇胺部分还提供了分子柔性及形成氢键的潜力，从而增强了其与受体的结合能力。

盐酸苯海拉明通常通过二苯甲醇与2-二甲氨基乙醇进行烷基化反应合成，随后转化为盐酸盐。这一合成路线能够高效地生产出供药用所需的高纯度原料。严格的质量控制措施确保了盐酸盐形式的一致性，这对保证药物具有可预测的药代动力学和药效学行为至关重要。

盐酸苯海拉明的主要作用机制是竞争性抑制组胺与H₁受体位点的结合。通过阻断组胺的结合，它能够抑制一系列过敏反应的级联发生，包括血管舒张、血管通透性增加以及感觉神经受刺激等。除了抗组胺活性外，苯海拉明还具有抗胆碱能特性，这一特性有助于发挥其止吐和镇静作用。这种双重活性使其在临床实践中成为一种用途广泛的药物。

在临床应用中，盐酸苯海拉明常用于缓解急性过敏反应、花粉热症状以及慢性荨麻疹。鉴于其镇静特性，该药也被用于防治晕动病、恶心及失眠。外用制剂则可提供局部缓解作用，用于治疗昆虫叮咬及轻微皮肤刺激所引起的不适。苯海拉明的药理学特征（包括其起效时间及作用持续时间）使其特别适用于短期症状的对症治疗。除治疗用途外，盐酸苯海拉明作为一种化学中间体，在相关抗组胺药及其他药物的制备中也已受到研究。其化学性质——包括叔胺基团和苯基的反应活性——使其能够进行结构修饰，从而衍生出具有特定药代动力学或药效学特征的新型衍生物。

总体而言，盐酸苯海拉明是一种应用广泛的抗组胺药，其安全性与有效性已得到充分确证。凭借其兼具H₁受体拮抗作用与抗胆碱能活性，加之剂型选择灵活多样，该药已成为治疗过敏性疾病、晕动病及睡眠障碍的关键药物。

参考文献

2025. Shifting perspectives: diphenhydramine usage in anaphylaxis and urticaria across US emergency departments. The American Journal of Emergency Medicine.
DOI: 10.1016/j.ajem.2025.04.055

2025. HPLC–MS/MS Determination of Antihistamines Cyproheptadine, Diphenhydramine and Tripelennamine in Food and Feed. Journal of Analytical Chemistry.
DOI: 10.1134/s1061934825700546

1945. Observations on the nature of the antagonism of histamine by beta-dimethylaminoethyl benzhydryl ether (benadryl). The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.
DOI: 10.1016/s0022-3565(25)07897-8