N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸
[CAS 146982-27-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 赖氨酸类衍生物
• 产品名称: N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸
• 英文名: N-Fmoc-N'-allyoxycarbonyl-L-lysine
• 别名: Fmoc-Lys(Alloc)-OH
• 分子式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.50
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 146982-27-6
• EC 号码: 961-773-6
• 分子行输入简码SMILES: C=CCOC(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C13

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 689.7±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 370.9±31.5 °C (计算值)^*
• 溶解度: 1 mM in 2 mL DMF (实验值)
• 折射率: 1.579 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

赖氨酸有两个氨基，只有能够决定哪一个反应时，这一特点才真正有用。N-Fmoc-N'-烯丙氧羰基-L-赖氨酸（CAS 146982-27-6）为此提供两种临时遮蔽，通常简写为 Fmoc-Lys(Alloc)-OH。它帮助把肽主链增长，与赖氨酸侧链末端的化学操作区分开来。

α-氨基邻近羧基，通常参与肽主链；ε-氨基则位于四个亚甲基组成的侧链末端。本品以前者的 Fmoc 和后者的烯丙氧羰基保护，后者缩写为 Alloc 或 Aloc，羧基仍可偶联。两个保护基的位置很重要，互换便成为合成目的不同的另一试剂。

这一设计体现正交保护：在适当条件下，可以移除其中一种保护基，同时保留该阶段仍需要的其他保护。它不意味着保护基耐受所有试剂，也不意味着无需考虑分子其他部分就能使用某一方法，而是将可利用的化学响应差异纳入合成计划。

Fmoc 采用碱敏感脱保护，Alloc 则提供基于烯丙基的脱保护途径，通常涉及钯介导化学。这种差别可使侧链氨基开放，而不必同时刻意开放主链氨基。当多肽需要支化、侧链连接或选定位置关环时，选择性开放具有价值。

1993 年，Kates 等人报道了用于连续流合成环肽与支化肽的自动烯丙基脱除，关注其与肽合成条件的相容性。这说明选择性脱保护既是反应概念，也是工艺问题。该历史实例支持烯丙基保护策略，并不表示所有环肽都使用本赖氨酸衍生物。

可以比较两种成键方式：通过 α-氨基延长链，增加的是常规肽主链；对 ε-氨基酰化，则在侧链引入取代基，并可形成异肽键。两者都可能涉及酰胺形成，却产生不同分子构筑。因此，保护模式控制的是连接关系，而不仅仅是提高某个未明确反应的收率。

最终构筑还取决于什么与新开放的氨基反应。连接标记物、另一肽片段或形成分子内环，对体系的要求不同。选择性移除 Alloc 仅确立官能团可被利用，不证明下一步连接、折叠或生物表现已经成功，后者属于所得分子及其制备的问题。

金属介导步骤还带来目标保护基是否移除之外的工艺问题。催化剂相容性、未完全转化及残留金属，都需要在评价产物时考虑。两种保护基在概念上可区分，并不能免去对真实肽完成转化后确立化学纯度的要求。

Fmoc-Lys(Alloc)-OH 的价值，在于把化学决策分配到不同时间。主链增长与侧链修饰可以分别安排，而不是同时暴露两个氮。它将赖氨酸两个反应端变成可分别操作的位置，说明一种最终会消失的临时基团，仍能决定产物永久的形状与连接方式。

参考文献：
1. Sigma-Aldrich. Fmoc-Lys(Alloc)-OH, product 47583; CAS 146982-27-6. https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/47583
2. Kates SA et al. Automated allyl cleavage for continuous-flow synthesis of cyclic and branched peptides. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8214570/

阅读更多故事