四氢吡咯
[CAS# 123-75-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 产品名称: 四氢吡咯
• 英文名: Tetrahydro pyrrole
• 别名: Pyrrolidine
• 分子式: C₄H₉N
• 分子量: 71.12
• CAS 登录号: 123-75-1
• EC 号码: 204-648-7
• FEMA 登录号: 3523
• 分子行输入简码SMILES: C1CCNC1

物理化学性质

• 密度: 0.8$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.856 g/mL (实验值)
• 熔点: -63 $degree$C (实验值)
• 沸点: 89.5$+/-$8.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 87 - 88 $degree$C (实验值)
• 闪点: 2.8 $degree$C (计算值)^*, 2 $degree$C (实验值)
• 溶解度: 溶解 in alcohol, ether, chloroform. 可混溶 with 水 (实验值)
• 折射率: 1.428 (计算值)^*, 1.443 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险GHS02
• 危害标签: H225-H302-H314-H318-H332
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

• 危险品运输编号: UN 1922

是否危险化学品？

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发现和应用

四氢吡咯（更通俗地称为吡咯烷）是一种饱和的含氮五元杂环化合物，其分子式为 C₄H₉N。它可以被视为吡咯的完全氢化衍生物；在此转化中，环系的芳香性已丧失，并被一种柔性的饱和结构所取代。这种化合物早在19世纪便已为人所知，如今已成为有机化学、药物研发及工业应用领域中一种重要的结构单元。

四氢吡咯的分子结构由一个五元环组成，该环包含四个碳原子和一个氮原子。与具有芳香性的吡咯不同，吡咯烷不具备芳香性，且通常呈现一种褶皱构象，以此来减小环系的角张力。其分子中的氮原子带有一对孤对电子，这使得该化合物成为一种具有显著碱性和亲核性的仲胺。凭借这一特性，它能够轻易地参与多种化学反应，包括烷基化、酰基化以及缩合反应等过程。

四氢吡咯通常是在适宜催化剂的存在下，通过对吡咯进行氢化反应来制备的；这一制备方法在相关文献中已有详尽的记载与确立。此外，它也可通过1,4-二氨基丁烷的环化反应，或通过对适宜前体化合物进行还原反应来合成。上述制备方法无论是在实验室规模还是工业生产规模上，均能为该化合物的获取提供高效的合成途径；最终产物为一种稳定的液态物质，且可与水及多种有机溶剂互溶。

四氢吡咯最重要的应用领域之一在于有机合成，在此领域中，它常被用作碱性催化剂及亲核催化剂。当与羰基化合物发生反应时，它被广泛用于制备烯胺。烯胺是许多碳-碳键形成反应（例如 Stork 烯胺反应）中的关键中间体，能够实现对醛类和酮类化合物的选择性官能化修饰。正是由于扮演了这一关键角色，吡咯烷已成为合成有机化学领域中不可或缺的重要试剂。

在药物化学领域中，四氢吡咯是一种常见的结构基元，广泛存在于众多具有生物活性的化合物及药物分子之中。吡咯烷环不仅见于天然产物中，也常作为结构组分出现在合成药物里；它有助于赋予分子特定的刚性与碱性，并使其能够通过氢键作用及离子相互作用，有效地与生物靶点发生结合与相互作用。因此，吡咯烷衍生物被应用于酶抑制剂、受体配体及其他治疗药物的设计中。

四氢吡咯也被用于农用化学品、橡胶助剂以及缓蚀剂的生产。凭借其良好的反应活性以及形成稳定衍生物的能力，它在工业化学领域中成为一种用途广泛的中间体。此外，它在配位化学中还可充当配体，通过氮原子与金属中心配位结合，进而影响金属配合物的催化活性或稳定性。

总体而言，四氢吡咯是一种基础的含氮杂环化合物，在合成化学、工业生产及药物研发领域均有着广泛的应用。其兼具碱性、亲核性与结构柔性的特点，使其成为现代化学中一种极具价值的试剂与合成砌块。

参考文献

2025. Plant proteins for human and environmental health: knowledge, barriers, and levers for their development, a case study in France. A review. Agronomy for Sustainable Development.
DOI: 10.1007/s13593-025-01034-1

2025. Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles via Organocatalytic [3+2] Cycloaddition: Incorporation of Pyrazole and Imidazole Scaffolds as Potent EGFR-Targeted Anticancer Agents. Russian Journal of Bioorganic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1068162024606633

2025. Synthesis of highly strained para-cyclophanes via ring-expansion [5,5]-sigmatropic rearrangement reaction. Nature Chemistry.
DOI: 10.1038/s41557-025-01878-w