Tmb-PS
[CAS 102062-36-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 生物染料
• 产品名称: Tmb-PS
• 英文名: Tmb-PS
• 别名: 3-[4-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-2,6-dimethylanilino]propane-1-sulfonic acid; N-(3-Sulfopropyl)-3,3',5,5'-tetramethylbenzidine sodium salt
• 分子式: C₁₉H₂₅N₂NaO₃S
• 分子量: 384.47
• CAS 登录号: 102062-36-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC(=C1N)C)C2=CC(=C(C(=C2)C)NCCCS(=O)(=O)O)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 230-240 °C (实验值)
• 溶解度: DMSO: 35mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.609 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-(3-磺丙基)-3,3′,5,5′-四甲基联苯胺钠盐是3,3′,5,5′-四甲基联苯胺（TMB）的一种水溶性磺化衍生物；TMB是一种广泛应用于生化和免疫化学分析的著名显色化合物。该分子的设计旨在改善母体四甲基联苯胺化合物的水溶性和操作特性，同时保留其具有氧化还原活性的芳香族核心结构。

其核心结构框架为3,3′,5,5′-四甲基联苯胺，由两个通过中心氮-氮键连接的苯环组成，呈联苯类排列。每个芳香环在3位和5位各带有一个甲基取代基。这些甲基增加了芳香体系的电子密度，并影响化合物的氧化还原行为。共轭结构使得电子能够通过中心的二胺连接桥在两个苯环之间发生离域。

在联苯胺核心结构中，氮原子属于仲胺中心。在氧化反应中，该体系可形成有色的自由基阳离子中间体和醌二亚胺物种。这些氧化态形式赋予了TMB衍生物在分析应用中的显色特性。

在N-(3-磺丙基)取代的TMB中，其中一个氮原子被3-磺丙基官能团修饰。该取代基由一个末端带有磺酸根（–SO₃⁻）的三碳烷基链组成。磺酸根具有强酸性，在大多数条件下以去质子化的带负电形式存在。在钠盐形式中，钠阳离子平衡了这一负电荷，从而构成一种离子型化合物。

引入磺丙基显著增强了分子的亲水性。磺酸根官能团极性很强，能够通过离子-偶极相互作用与水分子发生强烈的相互作用。这种修饰改善了其在水性缓冲体系中的溶解度，这对生物分析的兼容性至关重要。

盐中的钠离子主要起平衡磺酸根负电荷的作用。在水性环境中，钠离子通常处于溶剂化和解离状态，从而赋予体系离子特性，而不是与有机骨架形成强共价相互作用。芳香环上的四甲基取代模式对该分子的电子性质起着重要作用。甲基通过超共轭效应和诱导效应发挥给电子作用，从而提高了芳香体系中的电子密度。这种效应增强了该化合物的易氧化性，而这一特性正是其作为显色底物应用的核心。

从结构角度看，该分子由刚性的芳香核心与柔性的脂肪族磺化侧链构成。芳香部分呈高度平面结构，而磺丙基取代基则因碳-碳单键的旋转而赋予了分子构象上的灵活性。

在溶液中，由于磺酸根的存在，该化合物表现出强极性，同时其芳香核心仍保持疏水特性。这种双重性质使其既能与水相环境相互作用，也能与疏水界面相互作用，尽管其溶解行为主要受离子特性的主导。

从化学角度来看，该分子最重要的反应特性在于其具有氧化还原活性的联苯胺衍生物核心。经氧化后，该化合物可形成具有高度共轭结构的中间体，这些中间体在可见光区表现出强烈的吸收，从而使其适用于比色检测系统。磺酸根在化学性质上通常较为稳定，在常规条件下不参与氧化还原转化。

总体而言，N-(3-磺丙基)-3,3′,5,5′-四甲基联苯胺钠盐是一种水溶性的离子型联苯胺类显色化合物衍生物。它将具有氧化还原活性的芳香二胺核心与强亲水性的磺酸根取代基及钠反离子结合在一起，形成了一种化学性质稳定且极性极高的化合物，广泛应用于水相分析环境。

参考文献

2026. Cellulose-Based Fiber-Optic Sensors. The Handbook of Paper-Based Sensors and Devices.
DOI: 10.1007/978-3-032-02713-9_12

2015. Carotene-degrading activities from Bjerkandera adusta possess an application in detergent industries. Bioprocess and Biosystems Engineering.
DOI: 10.1007/s00449-015-1361-3