4,4'-二氨基二苯砜
[CAS# 80-08-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 抗结核麻风分支杆菌类药
• 产品名称: 4,4'-二氨基二苯砜
• 英文名: 4,4'-Diaminodiphenylsulfone
• 别名: 4,4'-Diaminodiphenyl sulfone; Dapsonum; Bis(4-aminophenyl)sulfone
• 分子式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.30
• CAS 登录号: 80-08-0
• EC 号码: 201-248-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 175 - 177 $degree$C (实验值)
• 沸点: 511.7$+/-$35.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 263.2$+/-$25.9 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO:10Mm, 水: $lessThan$0.1 g/100 mL (20 $degree$C) (实验值)
• 折射率: 1.662 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
生殖毒性	Repr.	1B	H360F
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

发现和应用

4,4'-二氨基二苯砜是一种芳香族二胺化合物，由两个通过砜基（–SO₂–）相连的苯环组成；在相对于砜键的对位（4-位）上，每个苯环均带有一个伯氨基取代基。这种结构布局将具有亲核性的氨基与具有强吸电子效应且热稳定性极高的砜桥相结合，使其成为高性能聚合物化学领域中的一种重要单体。

其分子结构的核心特征是：一个居中的砜基连接着两个带有对位氨基取代基的苯环。砜键赋予了分子刚性、耐化学腐蚀性及极高的热稳定性；而氨基则作为反应活性位点，可与各类二酸、二酐或环氧化合物发生缩聚反应。正是这种官能团的巧妙组合，使得人们能够合成出兼具卓越力学性能、耐热性及化学耐久性的聚合物材料。

4,4'-二氨基二苯砜的合成工艺通常涉及以下步骤：首先令4-硝基氯苯与亚磺酸钠发生反应以引入砜键，随后将分子中的硝基还原为氨基。为确保后续聚合反应的有效进行及所得材料性能的一致性，通常需制备并获取高纯度的产品。此外，亦可采用其他合成路线，例如在受控条件下对芳香胺进行直接磺化反应，从而实现所需的取代模式。

4,4'-二氨基二苯砜的主要应用领域之一，是作为单体用于生产聚醚砜、聚酰亚胺以及环氧树脂。由该二胺单体衍生而来的聚合物，普遍展现出极高的热稳定性、优异的力学强度以及出色的抗化学降解能力，因此特别适用于航空航天、电子电器及汽车制造等领域。这些高性能材料常被应用于涂料、胶粘剂、绝缘薄膜以及复合结构件的制造中，以满足其在极端工况下对材料稳定性的严苛要求。

除聚合物合成外，4,4'-二氨基二苯砜还可作为基础合成砌块，用于制备各类染料、颜料及特种化学品。其分子中的氨基官能团为进一步的功能化修饰提供了反应位点，而核心的砜基结构则确保了分子的刚性与耐热性，从而使得研究人员能够设计并合成出适用于各类高性能应用场景的化合物。

综上所述，4,4'-二氨基二苯砜是一种化学反应性丰富且热稳定性极佳的芳香族二胺化合物。凭借其兼具亲核性氨基与砜桥结构的独特优势，该化合物已成为制备高性能聚合物、功能材料及各类特种化学衍生物的关键中间体。

参考文献

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DOI: 10.1007/s00105-025-05548-3

2025. [Treatment of oral lichen planus-a review]. Dermatologie (Heidelberg, Germany).
DOI: 10.1007/s00105-025-05540-x

2025. Design, synthesis and biological evaluation of dapsone derivatives with broad-spectrum antiviral activity. European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2025.117717