伊洛前列素
[CAS 78919-13-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 产品名称: 伊洛前列素
• 英文名: Iloprost
• 别名: 5-(Hexahydro-5-hydroxy-4-(3-hydroxy-4-methyl-1-octen-6-ynyl)-2(1H)-pentalenylidene)pentanoic acid
• 分子式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.49
• CAS 登录号: 78919-13-8
• EC 号码: 636-055-8
• 分子行输入简码SMILES: CC#CCC(C)[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@H]2[C@@H]1C/C(=C/CCCC(=O)O)/C2)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 539.2±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 294.0±26.6 °C (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 in methyl acetate (实验值)
• 折射率: 1.629 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H311-H331-H361
• 防护标签: P203-P261-P262-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P318-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
生殖毒性	Repr.	2	H361
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

chemBlink 化学品故事

伊洛前列素是合成前列环素类似物，说明药物化学中一个常见问题：如何改变化学上脆弱的骨架，同时保留有用的生物识别。天然前列环素含对水解敏感的环状烯醚；伊洛前列素采用碳环骨架，并保留使其能够模拟部分前列环素信号的侧链。它是不同化合物，不是依前列醇的盐，也不是天然介质的更浓制备物。

前列环素信号相关作用包括舒张血管平滑肌及抑制血小板聚集。这些作用可能关乎不止一个临床问题，但机制相同不能确立新用途。评价特定情境中的药物时，需要考虑哪些组织接触药物、制剂如何递送及临床证据针对哪种结局。

FDA 化学审评将静脉用 Aurlumyn 与较早的吸入伊洛前列素制剂 Ventavis 联系起来。两者均含伊洛前列素，但剂型和给药途径不同。Aurlumyn 美国说明书记载其用于成人严重冻伤以降低指趾截除风险。该结局关乎特定情境的组织损伤，不同于评价肺血管疾病吸入治疗所用的终点。化学身份相同，不意味着制剂或适应证可以互换。

这一对比使伊洛前列素可与前列环素本身作有用比较。类似物改变分子骨架，解决了部分化学稳定性问题，但制剂与临床评价仍是不同任务。化学身份解释它为何属于某个家族；说明书所载产品则说明评价了什么及其目的。两者都不能由对整个家族的笼统主张代替。

参考文献：
1. FDA GSRS. Iloprost, CAS 78919-13-8. https://precision.fda.gov/uniisearch/srs/unii/JED5K35YGL
2. FDA. Aurlumyn chemistry review, NDA 217933. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2025/217933Orig1s000ChemR.pdf
3. DailyMed. AURLUMYN prescribing information. https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=34036fc0-6832-d066-e063-6394a90a18a4

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