奈非西坦
[CAS 77191-36-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 脑代谢调节药
• 产品名称: 奈非西坦
• 英文名: Nefiracetam
• 别名: N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
• 分子式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.31
• CAS 登录号: 77191-36-7
• EC 号码: 636-080-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=CC=C1)C)NC(=O)CN2CCCC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 151-155 °C (实验值)
• 沸点: 458.5±33.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 231.1±25.4 °C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO 50 mg/mL, 水 5 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.594 (计算值)^*

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安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

奈非拉西坦（Nefiracetam）是一种属于拉西坦类（racetam）促智药的合成化合物，其结构源自该类药物共有的2-吡咯烷酮（内酰胺）核心。其特征在于具有一个含亲脂性芳香族取代基的环状酰胺结构，这使其区别于早期极性更强的拉西坦类类似物。

奈非拉西坦的核心结构特征是2-氧代吡咯烷环，即一个五元内酰胺环。该环系统通过氮原子孤对电子与羰基之间的共振作用而保持稳定，赋予其部分双键性质，并降低了其在常规条件下的反应活性。内酰胺羰基作为氢键受体，有助于分子间的相互作用并影响分子的极性。

连接在内酰胺氮原子上的是一个乙酰胺连接基团，该基团进而连接到一个对位取代的芳香醚基团上。具体而言，该分子包含一个通过醚氧原子与取代乙酰胺链相连的2,6-二甲基苯基部分。这一芳香族部分赋予了分子显著的疏水性和π电子密度，从而影响了分子的形状及理化性质。

与吡拉西坦（piracetam）或奥拉西坦（oxiracetam）等结构更简单的拉西坦类药物相比，芳香环的存在增加了分子的亲脂性。苯环上的甲基取代基进一步增强了疏水性和空间位阻效应，进而影响了分子在结合位点的适配方式及其在水相与脂相之间的分配行为。

芳香环与分子其余部分之间的醚键（–O–）引入了一个可作为氢键受体的氧原子。尽管芳香族系统整体呈疏水性，但该氧原子贡献了一定的极性。极性内酰胺/酰胺基团与疏水性芳香基团之间的平衡，赋予了奈非拉西坦两亲性特征。

分子的乙酰胺部分包含一个羰基和一个酰胺氮原子。与其他酰胺一样，该官能团通过共振作用保持稳定，从而降低了其碱性和反应活性。羰基氧原子可参与氢键形成，这影响了该化合物在水环境中的相互作用特性。

从构象角度来看，奈非拉西坦兼具刚性与柔性特征。内酰胺环结构刚性较强，而乙酰胺连接基团及含醚侧链则具有旋转自由度。该芳香环呈平面结构，其相对于分子其余部分的取向会影响分子间的相互作用。

在生理条件下，奈非拉西坦（Nefiracetam）总体上呈中性，不含强电离性官能团。这种中性特征，结合其兼具极性和非极性区域的特性，影响了其溶解度和膜渗透性。

从化学性质上看，酰胺键和内酰胺键在中性条件下通常较为稳定，但在强酸或强碱环境中会发生水解。其醚键相对稳定，芳香环在常规条件下也具有良好的化学稳定性。

奈非拉西坦属于更广泛的拉西坦（racetam）类药物家族；该类药物具有共同的2-吡咯烷酮核心，但侧链取代基各不相同，从而导致亲脂性、极性和构象特性的差异。与早期的拉西坦类药物相比，奈非拉西坦因含有芳香醚取代基，具有更高的亲脂性和更复杂的结构。

总体而言，奈非拉西坦是一种合成的吡咯烷酮类化合物，其结构特点是将稳定的内酰胺核心与含有亲脂性芳香醚的侧链相连。其关键结构特征在于极性酰胺/内酰胺官能团与疏水性芳香取代基之间的平衡，使其成为拉西坦类药物中一种呈中性且具有两亲性的分子。

参考文献

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DOI: 10.1038/s41576-026-00937-3

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DOI: 10.1007/s13193-025-02512-4

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DOI: 10.1007/s00238-026-02390-1