3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜
[CAS# 7545-50-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 砜、亚砜类化合物
• 产品名称: 3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜
• 英文名: 3,3'-Diamino-4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone
• 别名: 4,4'-Sulfonylbis(2-aminophenol); 3-Amino-4-hydroxyphenyl sulfone; 2-Amino-4-[(3-amino-4-hydroxybenzene)sulfonyl]phenol
• 分子式: C₁₂H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 280.30
• CAS 登录号: 7545-50-8
• EC 号码: 231-428-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)C2=CC(=C(C=C2)O)N)N)O

物理化学性质

• 密度: 1.6$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 596.9$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 314.8$+/-$30.1 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.717 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜是一种芳香族二胺化合物，其分子中两个苯环通过一个砜基（–SO₂–）相连，且每个苯环的3位上带有一个氨基，4位上带有一个羟基。这种分子结构巧妙地结合了具有亲核性的氨基官能团、羟基以及强吸电子性的砜桥，使其成为聚合物化学和材料科学领域中极具价值的中间体。反应活性极高的氨基与羟基的结合，使其能够参与多种缩合及交联反应；与此同时，砜基赋予了其衍生材料优异的热稳定性和耐化学腐蚀性。

该化合物的分子结构以中心砜基为核心，连接着两个分别在对位带有羟基、间位带有氨基取代基的苯环。其中的氨基可作为亲核中心，与二酐、二酸或环氧化物发生缩聚反应，进而合成聚酰胺、聚酰亚胺及环氧树脂。而羟基则可进一步参与醚化、酯化或交联反应，从而为聚合物的设计与改性提供了极大的灵活性。此外，砜桥结构为分子引入了刚性和极性，显著提升了所得聚合物的热稳定性和抗氧化性能。

3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜的合成工艺通常以双酚类前体为起始原料，或通过对特定取代芳香族化合物进行磺化反应来制备；随后进行硝化反应，并将所得硝基还原为氨基，最终得到目标二胺产物。在合成过程中，需严格控制反应条件，以防止发生过度硝化或羟基氧化等副反应；同时还需进行纯化处理，以获得适用于聚合物合成的高纯度中间体。

该化合物的主要应用领域之一是高性能聚合物的制造。凭借其双官能团特性，它可作为单体用于合成聚醚砜、聚酰亚胺及环氧树脂等高性能聚合物，赋予这些材料卓越的热学、化学及力学性能。由该二胺衍生的聚合物被广泛应用于电子器件、航空航天、气体分离膜、涂料、胶粘剂以及复合材料等领域；在这些应用场景中，材料必须具备优异的高温稳定性及耐化学腐蚀能力。

除聚合物应用外，3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜还常被用作中间体，用于合成染料、颜料以及各类功能化芳香族衍生物。其所含的氨基和羟基使其能够进行选择性的化学转化，从而得以制备出具有特定定制性质的分子，以满足工业或科研领域的应用需求。

总体而言，3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜是一种多用途的芳香族二胺；其所具备的羟基官能团及砜桥结构，赋予了该化合物良好的化学反应活性、结构刚性以及热稳定性。凭借其兼具亲核位点与吸电子连接基团的独特结构特征，该化合物已成为高性能聚合物、功能材料及特种化学衍生物生产过程中至关重要的中间体。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2022. Discovery of small molecule inhibitors of Plasmodium falciparum apicoplast DNA polymerase. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1080/14756366.2022.2070909