1,4,7-三氮杂环壬烷三盐酸盐
[CAS 58966-93-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 冠醚
• 产品名称: 1,4,7-三氮杂环壬烷三盐酸盐
• 英文名: 1,4,7-Triazacyclononane trihydrochloride
• 别名: Octahydro-1H-1,4,7-triazonine hydrochloride
• 分子式: C₆H₁₅N₃.3(HCl)
• 分子量: 238.59
• CAS 登录号: 58966-93-1
• EC 号码: 625-619-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCCNCCN1.Cl.Cl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 288 °C (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3261

chemBlink 化学品故事

环状结构能够在金属到来之前，就预先组织多个供体原子。1,4,7-三氮杂环壬烷通过分布在九元环中的三个氮原子实现这一点。CAS 58966-93-1对应的是它的三盐酸盐；无论描述组成还是说明其在配位化学中的起始原料角色，都需要保留这一盐型区别。

母体大环通常简称TACN。三个乙撑片段连接三个仲胺氮，形成能够通过多个供体原子结合金属的紧凑框架。把供体连在同一个环内，与让几个独立胺分子聚集，涉及不同的空间组织问题。不过，最终几何与结合强度仍取决于具体金属及实际配体结构。

在三盐酸盐中，质子化和氯抗衡离子都是分离物组成的一部分。质子化胺不等同于可以直接供电子的中性氮。因此，配位或氮上的进一步官能化，都需要结合所用酸碱条件理解。把该盐描述为配体前体，往往比只画出游离碱、忽略额外酸当量更准确。

环还提供了三个可安装悬臂基团的位置。这些基团能够引入额外供体原子或其他功能，使TACN衍生配体具有明显不同于未修饰母体的结合环境。计算衍生物的供体数目，需要观察完整结构，不能直接沿用母体的描述。

有记录的实例之一是三足配体H3tpatcn，它在TACN骨架上连接三条含吡啶羧酸基团的悬臂。Gateau及其同事在2003年发表于Dalton Transactions的研究中考察了其镧系配合物，将固态结构与溶液行为联系起来，说明金属结合设计需要在不止一种物理环境中检验。扩展后的配体具有多于原始三氮环的潜在供体位点。

这一应用也说明，锚定骨架与最终配位环境需要区分。TACN提供环状锚定部分，悬臂则参与决定所得配合物的性质。特定镧系配合物的光学响应或溶液行为，都不能直接归给合成所用的瓶装TACN三盐酸盐。

三个供体原子与九元环需要区分。环内除三个氮之外，还有六个碳，“九元”并不意味着具有九个可结合金属的氮。扩展配体中新增供体来自附加基团。环尺寸、供体数及配位数是相关但不同的结构描述，不能作为同义词使用。

金属结合还具有溶液背景。质子化影响氮孤对电子的可用性，抗衡离子及其他配体也可能影响存在物种。分离晶体提供有价值的结构快照，却不能自动确定溶液中的所有物种与平衡。因此，结合结构及溶液测量，是理解大环设计实际行为的一部分，而不只是确认加入了金属。

其更广泛的化学故事是先预组织、再扩展。小型大环盐使研究者能够获得位置明确的氮原子排列，并将其发展为更专门的结合结构。理解质子化、环状组织以及附加基团的贡献，就能把简单起始原料与其更丰富的含金属衍生体系联系起来。

参考文献：
1. Sigma-Aldrich. 1,4,7-Triazacyclononane trihydrochloride, CAS 58966-93-1; product 329495. https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/329495
2. TCI. 1,4,7-Triazacyclononane Trihydrochloride; product T1600. https://www.tcichemicals.com/IN/en/p/T1600
3. Gateau C et al. Solid-state and solution properties of the lanthanide complexes of a new nonadentate tripodal ligand derived from 1,4,7-triazacyclononane. Dalton Trans. 2003:2428. https://doi.org/10.1039/B303079B

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