4-乙酰基-2-甲基苯甲酸
[CAS 55860-35-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 4-乙酰基-2-甲基苯甲酸
• 英文名: 4-Acetyl-2-methylbenzoic acid
• 分子式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.19
• CAS 登录号: 55860-35-0
• EC 号码: 856-079-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)C(=O)C)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 352.7±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 181.3±21.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.555 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

芳香族中间体常常看上去并不起眼，直到我们问一个问题：它究竟在保存什么样的取代位置？4-乙酰基-2-甲基苯甲酸（CAS 55860-35-0）的苯环上有三个关键基团：羧酸、位于其邻位的甲基，以及位于羧酸对位的乙酰基。正是这种排列，使它成为合成氟雷拉纳的重要中间体之一。氟雷拉纳属于异噁唑啉类兽用体外寄生虫药。

异噁唑啉类化合物通过干扰节肢动物的配体门控氯离子通道发挥作用，尤其涉及γ-氨基丁酸和谷氨酸相关氯通道，使易感的昆虫和螨类神经活动失控。最终的氟雷拉纳分子远比4-乙酰基-2-甲基苯甲酸复杂，但在把这一芳香片段装入最终骨架以前，苯环上的取代位置必须先准确建立。

这个中间体还很好地说明了工艺化学为什么不同于在纸上画一条合成路线。药物发现阶段为了得到毫克级样品，可以容忍昂贵原料、多步保护与脱保护、危险试剂甚至复杂柱层析；工业生产则必须考虑原料成本、供应、操作安全、废物、压力、温度以及大规模重复性。

关于CAS 55860-35-0的专利文献正反映了这种路线优化。较早的氟雷拉纳相关路线需要一些不易获得的起始物，并涉及较复杂的转化。后来的一项中国专利提出从邻溴甲苯出发：先通过傅-克酰基化建立乙酰基，再利用钯催化羰基化引入羧酸。其价值并不在于发明了新的官能团，而在于用更短、更适合放大的路线得到正确的取代图案。

这就是4-乙酰基-2-甲基苯甲酸最值得记住的化学意义。三个取代基就像地图上的三个坐标，只要其中一个位置错误，后续反应就会把合成带向错误的分子。因此，工业中间体化学经常不是追求最炫目的反应，而是用经济可靠的方法保存和传递“位置信息”。

现代兽药的制造不仅依赖最终具有药理活性的骨架，也依赖大量这样的路线型分子。它们的任务，是把廉价原料中的碳骨架一步步转换成具有准确取代模式的高级中间体。

参考文献：
1. PubChem，4-Acetyl-2-methylbenzoic acid，CID 53435554。
2. CN118324623A，一种2-甲基-4-乙酰基苯甲酸的合成方法。
3. EP2172462A1，异噁唑啉化合物及相关合成路线。
4. Gassel M. 等，Insect Biochem Mol Biol. 2014, 45, 111-124，DOI: 10.1016/j.ibmb.2013.11.009。

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