雌马酚
[CAS 531-95-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 内分泌及激素 >> 雌激素/孕激素受体激动剂
• 产品名称: 雌马酚
• 英文名: Equol
• 别名: (S)-3,4-Dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-7-ol
• 分子式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.27
• CAS 登录号: 531-95-3
• EC 号码: 208-522-2
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H](COC2=C1C=CC(=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 441.7±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 220.9±28.7 °C (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 DMSO: 100 mM, 乙醇:100 mM (实验值)
• 折射率: 1.645 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

雌马酚（Equol）是一种天然存在的非甾体类雌激素化合物，属于异黄烷衍生物。它是由人体及其他动物体内的肠道微生物代谢大豆异黄酮——大豆苷元（daidzein）而产生的。并非所有个体都拥有能将大豆苷元转化为雌马酚的肠道菌群；那些具备此能力的个体通常被称为“雌马酚产生者”。

从结构上看，雌马酚是二氢大豆苷元的衍生物，具有典型的3-苯基色满（3-phenylchroman）骨架。其芳香环上含有两个羟基，这是其发挥生物学作用的关键特征。该分子以两种对映异构体——R-雌马酚和S-雌马酚——的形式存在；其中，S-雌马酚是生物体内主要产生的形式，也是与雌激素受体活性最密切相关的形式。

大豆苷元转化为雌马酚的过程涉及肠道内多步骤的微生物还原反应。这一过程包括异黄酮结构中双键的还原，以及随后的酶促转化，最终生成手性二氢异黄烷结构。该过程依赖于肠道菌群中的特定厌氧菌种。

雌马酚在结构上与17β-雌二醇相似，都含有酚环系统，且羟基的空间排列方式使其能够与雌激素受体结合。相比雌激素受体α（ERα），它对雌激素受体β（ERβ）表现出更强的结合亲和力。这种受体选择性是其区别于内源性雌激素的关键结构特征。

从理化性质来看，雌马酚同时包含疏水区和亲水区。稠合芳香环系统和苯基赋予了其疏水特性，而酚羟基则提供了极性和形成氢键的能力。这种性质上的平衡影响了其在生物体内的溶解度和分布。

雌马酚是一种手性分子，其立体化学特征对于受体结合至关重要。S-对映异构体的三维构型与实现最佳雌激素受体相互作用所需的几何形状更为契合。而R-对映异构体由于空间排列不同，其生物活性也存在显著差异。

在生物系统中，雌马酚被视为一种源自膳食摄入的次级代谢产物，而非直接摄入的化合物。其在体内的存在既取决于膳食中大豆异黄酮的摄入量，也取决于肠道菌群的构成。这种饮食与微生物群之间的相互依赖关系是雌马酚生物学特性中一个广为人知的方面。从化学角度看，雌马酚分子中的酚羟基能够参与氢键形成，并可在肝脏中发生葡萄糖醛酸化和硫酸化等II相代谢转化；这些结合反应能增加其水溶性，从而促进排泄。

总体而言，雌马酚是一种由微生物群产生的异黄烷类代谢产物，其结构特征为含有酚羟基的手性二氢苯并吡喃骨架。该化合物的重要性在于其具有调节雌激素受体的特性，表现出立体化学依赖性，且作为膳食异黄酮经肠道微生物代谢的产物而生成。

参考文献

2025. Comparative effectiveness of equol on estrogen and androgen disruption and metabolic parameters in adult male Sprague-Dawley rats. Ecotoxicology and Environmental Safety.
DOI: 10.1016/j.ecoenv.2025.118606

2025. Equol neutralizes toxin B to combat Clostridioides difficile infection without disrupting the gut microbiota. Microbiological Research.
DOI: 10.1016/j.micres.2025.128219

2025. Development and validation of a HPLC-MS/MS method the determination of genistein and equol in serum, urine and follicular fluid. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.
DOI: 10.1016/j.jpba.2025.116800