双酚 A 双烯丙基醚
[CAS 3739-67-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 产品名称: 双酚 A 双烯丙基醚
• 英文名: Bisphenol A bisallyl ether
• 别名: Bisphenol A diallyl ether; BBE; 4,4'-Isopropylidenebis[(allyloxy)benzene]; 1,1'-(1-Methylethylidene)bis[4-(2-propenyloxy)benzene]
• 分子式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.41
• CAS 登录号: 3739-67-1
• EC 号码: 223-123-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C1=CC=C(C=C1)OCC=C)C2=CC=C(C=C2)OCC=C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 430.5±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 155.3±28.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.536 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H317-H319
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

双酚A双烯丙基醚是双酚A的一种二烯丙基醚衍生物，其中双酚A的两个酚羟基均已转化为烯丙基醚官能团。该化合物结合了刚性的双酚A芳香族骨架与两个末端烯丙基，形成了一种既具备芳香环稳定性又含有活性碳-碳双键的结构。

从结构上看，该分子源自双酚A，后者由两个通过异亚丙基桥连接的苯环组成。异亚丙基包含一个与两个甲基相连的中心碳原子，在两个芳香环之间形成了一种相对刚性且具有空间位阻的连接结构。这种结构特征影响了苯环的空间排列，并决定了分子的整体三维构型。

在双酚A双烯丙基醚中，每个酚羟基都被烯丙氧基（–O–CH₂–CH=CH₂）取代。醚氧原子将芳香环与烯丙基链连接起来，在疏水性芳香区与不饱和烃区之间引入了极性连接。烯丙基中包含的碳-碳双键是该分子的主要反应位点。

芳香环保留了其离域π电子体系，这赋予了分子刚性和疏水性。受醚氧取代基（可通过共振效应提供电子密度）的影响，这些环呈现出相对富电子的特性。位于两个芳香环之间的异亚丙基桥减弱了环间的直接共轭作用，从而保持了它们电子性质的独立性。

烯丙基赋予了分子不饱和性与化学反应活性。其中的碳-碳双键可参与多种反应，包括自由基聚合、亲电加成、氧化及交联反应。由于每个分子含有两个烯丙基官能团，双酚A双烯丙基醚可作为双官能团单体，在聚合过程中形成网状结构。

醚键（Ar–O–CH₂–）在中性条件下通常较为稳定，主要起着连接芳香族核心与烯丙基取代基的结构桥梁作用。这些氧原子也贡献了分子的极性，并能参与诸如作为氢键受体之类的弱分子间相互作用。

从构象角度来看，该分子呈现出刚性与柔性区域并存的特征。双酚A核心构成了相对固定的芳香族骨架，而烯丙基醚链则具有绕单键旋转的自由度。这种结构特征影响了该分子在凝聚相中的堆积方式及其在聚合物形成体系中的反应行为。

从理化性质来看，双酚A双烯丙基醚因含有芳香环和烃基取代基而主要表现出疏水性。尽管醚氧原子引入了有限的极性，但与许多富氧有机化合物相比，其整体结构仍呈非极性。分子中存在的不饱和烯丙基主要赋予其反应活性，而并未显著增加极性。

从化学性质来看，该分子最重要的特征是烯丙基双键，这些双键能够发生聚合反应，特别是在自由基引发条件下。这一特性使得该化合物可作为制备交联聚合物和树脂的反应性中间体。其中的芳香环在常规条件下相对稳定，主要赋予材料结构刚性和热稳定性。

总体而言，双酚A双烯丙基醚是一种双官能团烯丙基醚衍生物，其特征在于拥有刚性的双酚A芳香核心以及通过醚键连接的两个末端烯丙基。其结构兼具芳香环的稳定性与烯烃的反应活性，使其成为聚合物化学和材料科学领域中一种有用的单体构筑单元。

参考文献

2023. Synthesis of a siloxane oligomer containing ether bond for promoting the adhesion between addition-cure silicone rubber and polycarbonate (PC). Silicon.
DOI: 10.1007/s12633-023-02361-2

2021. Enhanced the mechanical and dielectric properties of bismaleimide composites modified by graphene oxide grafting with maleic anhydride. Journal of Materials Science: Materials in Electronics.
DOI: 10.1007/s10854-021-05475-8

2020. Microstructure and dielectric properties of bismaleimide composite synergistically modified by graphene oxide and polyetheretherketone. Journal of Materials Science: Materials in Electronics.
DOI: 10.1007/s10854-020-03097-0