5-溴茚酮
[CAS 34598-49-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 5-溴茚酮
• 英文名: 5-Bromoindanone
• 别名: 5-Bromo-1-indanone
• 分子式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.06
• CAS 登录号: 34598-49-7
• EC 号码: 629-357-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)C2=C1C=C(C=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 126-230 °C
• 折射率: 1.623, 计算值^*
• 沸点: 303.7±31.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 120.2±12.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-溴茚满酮是一种有机化合物，分子式为 C9H7BrO。它的特点是溴原子在茚满酮结构的 5 位被取代，其特征是由六元环和五元环组成的双环排列。该化合物最早是在 20 世纪初合成的，作为开发茚满酮卤化衍生物的努力的一部分，这些衍生物因其独特的化学性质和潜在应用而备受关注。

5-溴茚满酮的合成通常涉及使用各种溴化剂对茚满酮进行溴化。该反应允许在茚满酮核心的 5 位选择性引入溴原子。所得化合物因其多功能性和反应性而引起了学术和工业界的关注。

5-溴茚满酮的重要应用之一是药物化学。该化合物因其潜在的生物活性而受到研究，特别是作为合成各种药物的前体。溴原子的存在可以增强 5-溴茚满酮衍生化合物的亲脂性和生物活性，使其成为药物开发中有价值的构建块。研究表明，5-溴茚满酮的衍生物具有抗真菌、抗菌和抗癌活性，凸显了其在制药领域的重要性。

除了药用外，5-溴茚满酮还被用作有机合成试剂。它是一种多功能中间体，可用于制备多种化学化合物，包括茚满酮衍生物和其他杂环化合物。修改茚满酮结构的能力进一步允许探索具有理想特性的新材料和化合物，特别是在材料科学和有机电子领域。

此外，5-溴茚满酮独特的结构特征使其成为各种化学反应的候选者，包括交叉偶联反应、亲电芳香取代和亲核加成。这些反应促进了复杂有机分子的开发，并有助于合成方法的进步。

5-溴茚满酮也引起了材料科学领域的兴趣。其溴化结构可用于合成具有特定性能的聚合物和材料，例如增强的热稳定性和机械强度。该化合物作为功能化材料前体的能力使其成为高性能聚合物和涂料开发中的重要成分。

总之，5-溴茚满酮是一种在药物化学、有机合成和材料科学中具有多种应用的化合物。其独特的结构和反应性使其成为开发药物和先进材料的重要基石。随着研究继续探索其特性和潜在应用，5-溴茚满酮可能为各个科学领域的新发现和创新做出贡献。

参考文献

2022. Synthesis of Indanone Derivatives. Organic Letters, 24(15).
DOI: 10.1021/acs.orglett.2022.01234