1,4-立方烷二羧酸
[CAS 32846-66-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 1,4-立方烷二羧酸
• 英文名: 1,4-Cubanedicarboxylic acid
• 别名: cubane-1,4-dicarboxylic acid
• 分子式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.17
• CAS 登录号: 32846-66-5
• EC 号码: 809-101-1
• 分子行输入简码SMILES: C12C3C4C1(C5C2C3(C45)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 2.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 457.4±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 244.6±25.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 2.042 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

立方体在有机分子中是一种不同寻常的形状，而立方烷把这一几何构想变成了碳骨架：八个碳原子分别占据笼状结构的八个顶点。在1,4-立方烷二羧酸（CAS 32846-66-5）中，两个羧基从相对的顶点伸出，使它成为具有两个可反应端点的紧凑刚性连接体。其价值来自连接方向与三维烃表面的结合。

两个羧基可以失去酸性质子，形成用于配位的羧酸根位点，从而把含金属的结构单元连接起来。两端之间的笼状骨架所提供的局部环境，与平面芳香环有所不同。这一点之所以重要，是因为被吸附的分子实际接触的是多孔材料的内表面，而不只是连接体的分子式。因此，即使不完全改变网络的连接方式，更换连接体也可能改变客体周围空间的性质。

2019年，Macreadie及其同事报道了一个具体实例CUB-5。他们将立方烷二羧酸根与锌氧簇组装，得到连接方式与MOF-5相关的框架。研究把苯的吸附表现与其特殊的脂肪族孔道环境联系起来，为这种二羧酸提供了明确的材料研究应用；工业分离性能仍有待进一步研究。

这个实例也有助于厘清产品身份。游离二羧酸是分子构筑单元，CUB-5则是它与含金属节点共同组装形成的延展结构。框架的吸附测量结果不能当作瓶装游离酸的吸附容量。同样，具有相同笼状骨架的酯类拥有不同的官能团，在讨论羧酸根配位时，必须说明相应转化，不能直接替代。

更广泛的设计启示是，分子几何本身也可以是一项功能变量。连接体的长度、两端的指向，以及两端之间呈现的表面，都参与定义最终材料。因此，1,4-立方烷二羧酸连接了笼状分子化学与多孔固体研究：一个形状精确的小分子，可以帮助决定大尺度结构内部的微观环境。

参考文献：
1. Macreadie LK et al. CUB-5: A Contoured Aliphatic Pore Environment in a Cubic Framework with Potential for Benzene Separation Applications. J Am Chem Soc. 2019;141:3828-3832. https://doi.org/10.1021/jacs.8b13639
2. J-GLOBAL. Cubane-1,4-dicarboxylic acid: substance identity, CAS 32846-66-5. https://jglobal.jst.go.jp/en/detail?JGLOBAL_ID=200907005446907788

阅读更多故事