3-乙炔基-1-氮杂环丁烷甲酸叔丁酯
[CAS 287193-01-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 3-乙炔基-1-氮杂环丁烷甲酸叔丁酯
• 英文名: 3-Ethynyl-1-azetidinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 别名: tert-butyl 3-ethynylazetidine-1-carboxylate
• 分子式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.23
• CAS 登录号: 287193-01-5
• EC 号码: 820-921-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C1)C#C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 227.8±29.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 91.6±24.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.494 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

chemBlink 化学品故事

小型饱和含氮环是构建三维分子的实用起点。3-乙炔基-1-氮杂环丁烷甲酸叔丁酯（CAS 287193-01-5）将这类环与两种不同的合成特征结合：3位上的末端炔基，以及受到Boc保护的氮原子。四元氮杂环丁烷提供主体框架，这两个功能部分则帮助安排后续构建方式。

名称需要仔细理解。叔丁氧羰基通过环氮形成氨基甲酸酯，通常称为Boc保护基，并不是位于3位碳上的游离羧酸；3位碳连接的是乙炔基。混淆这些特征，会导致对结构及其可能转化方式的错误认识。

一个具体用途见于题为“Radiolabeled compounds”的专利US20220202963A1。其实验部分明确列出这一CAS号，并利用末端炔基与芳基溴化物进行偶联。所得产物保留氮杂环丁烷框架，同时形成芳基取代炔。这直接证明了该构筑单元在碳碳键构建中的作用。专利标题并不意味着这一原料本身具有放射性。

这种排列体现了分步合成的逻辑。炔基为扩展碳框架提供明确位点，暂时保护则改变氮原子参与反应的可用性。后续转化可以根据目标分子的需要进行安排。具体序列能否成功，仍取决于实际底物及反应条件；仅仅存在炔基，并不足以证明它与所有偶联方法都相容。

合成角色与生物学声明也需要区分。用于制备某种研究化合物的起始原料，并不自动具备最终化合物的结合性质、成像表现或治疗意义。这些性质必须针对实际被测试的分子提供证据。这里得到核实的用途，是分子构建。

因此，这种氮杂环丁烷衍生物简洁展示了化学家如何把多项有用的设计安排放入一个小试剂中：预先构建好的饱和环、受到保护的氮，以及向外延伸的碳碳三键。它们共同提供便于进一步合成的起始结构，使研究者不必在每条路线中重新搭建这个环。

参考文献：
1. Ambeed. tert-Butyl 3-ethynylazetidine-1-carboxylate, CAS 287193-01-5. https://www.ambeed.com/products/287193-01-5.html
2. US20220202963A1. Radiolabeled compounds; experimental aryl-alkyne coupling examples explicitly identify CAS 287193-01-5. https://patents.google.com/patent/US20220202963A1/en

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