(1S)-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[1H-茚]-7,7'-二醇
[CAS 223259-63-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 手性化学试剂
• 产品名称: (1S)-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[1H-茚]-7,7'-二醇
• 英文名: (1S)-2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol
• 别名: 3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-diol
• 分子式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.31
• CAS 登录号: 223259-63-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2(CCC3=C2C(=CC=C3)O)C4=C1C=CC=C4O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.038 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.34±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 155-156 °C^**
• 沸点: 433.0±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 208.9±23.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.71 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Li, Zhian

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

手性催化剂需要的不只是一个反应基团，还需要能够区分两种空间接近方式的周围形状。(S)-SPINOL（CAS 223259-63-0）提供了构建这类环境的骨架。它是1,1′-螺二茚-7,7′-二醇的S对映体，两个酚羟基位于刚性螺环结构中，为进一步修饰提供明确的起始几何排列。

“螺”描述的是两个环系共用一个原子的连接方式。在这里，这种排列形成了具有手性的分子框架。S描述符将本条目与R对映体以及未指定构型的SPINOL条目区分开。它并不表示浓度、纯度等级或旋光方向；这些信息都需要另外测量或说明。

2010年发表于Journal of Organic Chemistry的研究，报道了S起始原料的一项直接应用。研究者制备了一系列SPINOL衍生手性磷酸，并将其用于吲哚与亚胺之间的Friedel–Crafts反应，通过形成碳碳键得到手性吲哚基甲胺产物。这为S二醇如何转化为催化结构提供了明确实例，而不只是把它笼统列为一种试剂。

从二醇到磷酸的转化，也改变了分子的功能角色。原来的酚羟基进入新的含磷结构，附加取代基则帮助限定酸性位点周围的空间。骨架提供空间组织，最终衍生物提供具体催化环境。说明这一区别，可以避免把文献中的催化表现直接归给未经修饰的(S)-SPINOL。

不对称合成的目标，是使产物的一种对映体优先于另一种形成。这种比例是整个反应体系的性质。即使起始骨架构型固定，改变底物或催化剂取代基仍可能改变结果。成功的文献实例为该具体体系提供依据，并不保证所有无关反应都具有相同选择性。

因此，(S)-SPINOL说明一个小而明确的构筑单元，如何成为复杂分子环境的一部分。它的价值在于提供可重复的立体化学起点，使研究者能够据此探索催化剂结构、反应行为，以及分子形状与选择性之间的关系。

参考文献：
1. TCI. (S)-1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol, CAS 223259-63-0; product S0958. https://www.tcichemicals.com/IN/en/p/S0958
2. SPINOL-Derived Phosphoric Acids: Synthesis and Application in Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Imines. J Org Chem. 2010;75:8677-8680. https://doi.org/10.1021/jo101640z
3. Birman VB, Rheingold AL, Lam KC. 1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol: a novel, C2-symmetric chiral ligand. Tetrahedron: Asymmetry. 1999;10:125-131. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(98)00481-9

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