4'-二甲氨基苯乙酮
[CAS 2124-31-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 4'-二甲氨基苯乙酮
• 英文名: 4'-Dimethylaminoacetophenone
• 别名: 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethanone; 4'-(N,N-Dimethylamino)acetophenone
• 分子式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.22
• CAS 登录号: 2124-31-4
• EC 号码: 642-894-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC=C(C=C1)N(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 105 °C (实验值)
• 沸点: 282.9±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 107.0±12.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.549 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4'-二甲氨基苯乙酮是一种属于取代苯乙酮类的芳香酮。其结构以苯乙酮为核心（即苯环上连接有一个乙酰基），并在相对于羰基的对位（4'位）连有一个二甲氨基取代基。该化合物的特征在于其富电子芳香体系，该体系包含共轭的给体-受体（donor-acceptor）排列。

其分子骨架基于苯乙酮，即苯环与乙酰基（–COCH₃）相连。在4'-二甲氨基苯乙酮中，苯环的对位连有一个二甲氨基（–N(CH₃)₂）。这种取代模式形成了一个“推-拉”（push–pull）电子体系，其中二甲氨基作为电子给体，而羰基作为电子受体。

苯环是一个包含六个离域π电子的平面芳香体系。二甲氨基和乙酰基取代基的对位排列使得芳香环上能够发生有效的共振相互作用。电子密度可以从氮原子的孤对电子转移至芳香π体系，并向含羰基的取代基方向传递。

二甲氨基包含一个与两个甲基及芳香环碳原子相连的叔胺氮原子。由于氮原子的孤对电子能与芳香π体系重叠，该氮原子在一定程度上呈现sp²杂化特征。与简单的脂肪族叔胺相比，这种共振电子给予效应降低了孤对电子参与质子化反应的能力，尽管该氮原子仍可作为弱碱发挥作用。

乙酰基取代基包含一个酮官能团。羰基碳原子呈sp²杂化，具有三角平面几何构型。羰基氧原子拥有两对孤对电子，可作为氢键受体。羰基具有强极性，羰基碳原子带部分正电荷，而氧原子带部分负电荷。

二甲氨基、苯环与羰基之间的共轭作用形成了一个扩展的π电子体系。这种共轭排列通过降低电子激发所需的能量，影响了化合物的光学性质。因此，取代氨基苯乙酮通常在紫外和可见光区域表现出特征吸收。

该分子整体呈平面构型，因为共轭作用促使苯环、二甲氨基和羰基体系保持共面排列。然而，涉及二甲氨基甲基与相邻氢原子的空间相互作用，可能会导致其偏离完全共平面的构型。

从理化性质角度看，4'-二甲氨基苯乙酮分子中既包含极性区域，也包含非极性区域。芳香环和甲基赋予了分子疏水性，而叔氨基和羰基氧则提供了极性。该分子可通过羰基氧和胺基氮作为氢键受体参与氢键形成，但由于不含 N–H 或 O–H 键，因此缺乏氢键给体基团。

在化学性质方面，其羰基可发生芳香酮的典型反应，包括亲核加成反应以及还原为相应的仲醇。叔氨基可发生质子化形成铵盐，并能参与涉及芳香体系的亲电取代反应。

富电子的芳香环易于发生亲电芳香取代反应，特别是在受强给电子二甲氨基影响的位点。然而，对位取代的结构特征限制了可用的取代位点数量，并影响了反应的选择性。

总体而言，4'-二甲氨基苯乙酮是一种共轭芳香酮，分子中含有一个对位二甲氨基（给电子基团）和一个乙酰基（吸电子基团）。其给体-受体电子结构、共振稳定效应以及特有的羰基和叔氨基官能团共同决定了其化学性质，使其成为取代氨基苯乙酮类化合物中的代表性物质。

参考文献

2026. Synthesis of thiazole linked pyrimidine and chalcone derivatives: in-vitro anticancer studies and in-silico molecular docking simulations. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-025-04554-y

2025. Synthesis and Structure of 4-Acetyl-N,N,N-Trimethylanilinium Iodide. Journal of Structural Chemistry.
DOI: 10.1134/s0022476625090197

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050