6,11-二氢-5H-苯并[a]咔唑
[CAS 21064-49-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咔唑化合物
• 产品名称: 6,11-二氢-5H-苯并[a]咔唑
• 英文名: 6,11-Dihydro-5H-benzo(a)carbazole
• 分子式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.28
• CAS 登录号: 21064-49-3
• EC 号码: 999-178-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=C(C3=CC=CC=C31)NC4=CC=CC=C24

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P362-P403+P233-P501

chemBlink 化学品故事

向稠合芳香骨架增加两个氢原子，可以在环数不变的情况下改变成键模式。6,11-二氢-5H-苯并[a]咔唑就是一个紧凑的例子，CAS 号为 21064-49-3。其分子式为 C₁₆H₁₃N，而完全芳香化的苯并[a]咔唑骨架为 C₁₆H₁₁N。区别并不是另一种苯环稠合异构体，而是同一命名稠合方式下不同的加氢程度。

登记结构显示，部分饱和环中存在两个亚甲基碳。这些原子不再像对应不饱和位点那样参与连续芳香回路。分子其余部分仍含芳香子结构和含氮环，因此，把整个化合物简单称为芳香或饱和，都不能充分体现它的混合成键特征。

稠合标记同样重要。苯并[a]和苯并[b]骨架的环连接方式不同，即使它们都出现在咔唑衍生物文献中。加入羰基或在氮上取代，也会产生新的化合物，不能把这些衍生物的生物或材料性质赋予本母体。加氢前缀、指示氢标记和方括号内的稠合字母，各自传递不同结构信息。

这一分子适合说明杂环化学中的结构比较方法。与苯并[a]咔唑比较，是保持稠合方式而改变加氢程度；与另一苯并咔唑异构体比较，则是在改变连接关系。两者回答不同化学问题。亚甲基可能改变可采用的构象，并中断扩展共轭，但定量光学或生物学后果需要对实际化合物测量。

PubChem 记录支持其身份和登记结构。本次所查资料未能核实这个确切 CAS 的获批治疗用途、特定商业电子应用或独特发现历史。因此，本文将其作为结构明确的研究用杂环介绍，不移植复杂取代咔唑的用途。它最清楚的教学价值，是区分相关分子家族中的稠合、加氢和取代。

参考文献：
1. PubChem. 6,11-Dihydro-5H-benzo(a)carbazole, CID 297591; CAS 21064-49-3. Deposited structure and identifiers. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/297591
2. FDA GSRS. 6,11-Dihydro-5H-benzo[a]carbazole; UNII 9PA95SS8HV. Identity record. https://precision.fda.gov/uniisearch/srs/unii/9PA95SS8HV