维生素 E
[CAS 2074-53-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 维生素类与矿物质类药 >> 维生素C类药
• 产品名称: 维生素 E
• 英文名: Vitamin E
• 别名: [2R*(4R*,8R*)]-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
• 分子式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.71
• CAS 登录号: 2074-53-5
• EC 号码: 218-197-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C2=C(CC[C@@](O2)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C(=C1O)C)C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.95 g/mL (实验值)
• 熔点: 2 - 4 °C (实验值)
• 沸点: 485.9 °C 760 mmHg (计算值)^*, 579.2 - 613.9 °C (实验值)
• 闪点: 210.2±24.4 °C (计算值)^*, 240 °C (实验值)
• 折射率: 1.495 (计算值)^*, 1.505 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

chemBlink 化学品故事

维生素 E 的故事起点并不是“抗氧化保健品”，而是一个生殖生物学谜题。1922 年，Herbert Evans 和 Katharine Bishop 发现，大鼠在摄入看似营养齐全的纯化饲料后可以正常生长，却逐渐失去繁殖能力；加入某些天然食物后，生育能力又可恢复。这个未知的膳食因子后来被命名为维生素 E。1936 年，Evans 等人从小麦胚芽油中分离出具有维生素 E 活性的 alpha-生育酚。tocopherol 这个名称本身就保留了它的发现背景，词根与“生育”和“承载”有关。

维生素 E 实际上不是一个单一分子，而是一组生育酚和生育三烯酚。alpha-生育酚之所以成为最熟悉的成员，一个重要原因是人体肝脏中的 alpha-生育酚转运蛋白会选择性保留它。它的色满醇头部可以向脂质过氧自由基提供氢原子，而疏水性的植基侧链则使整个分子停留在细胞膜和脂蛋白的脂质环境中。也就是说，它把具有反应性的抗氧化部位恰好放在多不饱和脂肪酸最容易发生链式氧化的位置。

这就是经典的“链终止抗氧化”模型。脂质过氧化不是一次性的单分子反应，一个自由基可以生成新的脂质过氧自由基，继而继续攻击邻近脂质。alpha-生育酚通过提供氢原子终止这种传播，同时形成相对稳定的生育酚自由基。不过，现代研究已经表明，把维生素 E 仅仅称为“自由基清除剂”过于简单；它还可能影响膜结构、酶活性、细胞信号、基因表达以及自身代谢产物的生物学作用。

维生素 E 的研究史也提醒人们，必需营养素并不等于“越多越好”。缺乏维生素 E 的确会造成神经和血液系统问题，在脂肪吸收障碍或脂蛋白代谢异常的人群中尤其重要；但大规模补充研究并没有证明高剂量维生素 E 能预防所有曾被归因于氧化应激的慢性疾病。其作用取决于剂量、营养状态、具体异构体、代谢过程和疾病背景。区分“维持正常生理所必需”与“高剂量可治疗任何疾病”，是百年维生素 E 研究留下的重要科学教训。

“维生素 E”这个名称还隐藏着另一个重要差别。天然来源中同时存在多种生育酚和生育三烯酚，而补充剂可能使用天然来源的 RRR-alpha-生育酚，也可能是合成得到的多种立体异构体混合物。因此，国际单位和毫克数不能脱离具体化学形式简单比较。肝脏对 alpha-生育酚具有立体选择性的保留机制，这说明营养活性并不是试管中“总抗氧化能力”的直接翻版；分子身份、立体化学、转运蛋白和代谢都会共同决定生物效力。

因此，维生素 E 的意义有两个层面。从化学上看，它是在脂质环境中位置安排极为巧妙的链终止抗氧化剂；从科学史上看，它展示了营养学如何从缺乏实验发展到分子分离、化学合成、膜化学和细胞信号研究。一个因大鼠不能繁殖而被发现的膳食因子，最终成为理解“小分子如何保护并调节细胞脂质结构”的经典案例。

参考文献：

1. Evans HM, Bishop KS. Science. 1922;56:650-651. DOI: 10.1126/science.56.1458.650.

2. Evans HM, Emerson OH, Emerson GA. Journal of Biological Chemistry. 1936;113:319-332. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)74918-1.

3. Azzi A. Free Radical Biology and Medicine. 2021;177:381-390. DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2021.10.029.

4. Muller L. European Journal of Organic Chemistry. 2022. DOI: 10.1002/ejoc.202201190.

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