X-Gluc 二环己胺盐
[CAS 18656-96-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: X-Gluc 二环己胺盐
• 英文名: X-Gluc Dicyclohexylamine
• 别名: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucuronide dicyclohexylammonium salt
• 分子式: C₂₆H₃₆BrClN₂O₇
• 分子量: 603.93
• CAS 登录号: 18656-96-7
• 分子行输入简码SMILES: O=C([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC2=CNC3=C2C(Cl)=C(Br)C=C3)O1)O.C4(NC5CCCCC5)CCCCC4

物理化学性质

• 溶解度: DMSO: 10Mm (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P338-P411

发现和应用

5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸苷环己基铵盐是一种合成的吲哚基葡萄糖醛酸苷衍生物，设计用作生化、微生物及组织化学应用中检测β-葡萄糖醛酸酶活性的显色底物。该化合物由卤代吲哚基配基通过糖苷键与D-葡萄糖醛酸部分连接而成，并以环己基铵盐的形式存在。

该分子包含两个主要结构组分：取代吲哚基显色部分和葡萄糖醛酸苷部分。吲哚衍生的部分构成了结构的疏水芳香区，而葡萄糖醛酸片段则赋予了分子强亲水性和酶识别能力。

吲哚骨架是一种双环芳香杂环，由一个六元苯环与一个含氮原子的五元吡咯环稠合而成。在该化合物中，芳香环体系的5位和4位分别带有溴和氯取代基。这些卤素原子通过诱导吸电子效应改变了芳香环的电子性质，并增加了分子的极化率。溴和氯原子也显著增加了分子质量，并能影响酶促裂解后形成的氧化产物的光谱性质。

吲哚基部分通过氧原子在3位与β-D-葡萄糖醛酸残基相连。“β”这一命名指明了糖端基碳上糖苷键的立体化学构型。D-葡萄糖醛酸在结构上与葡萄糖相关，区别在于其末端伯醇碳已被氧化为羧酸。这种修饰引入了一个可电离的官能团，该官能团在许多条件下主要以羧酸根形式存在。

葡萄糖醛酸苷部分包含分布在六元糖环周围的多个羟基。这些羟基提供了广泛的氢键结合能力和显著的亲水性。它们与羧酸根官能团协同作用，使葡萄糖醛酸苷区域具有高极性，并能良好地溶于水相体系。

该化合物以环己基铵盐而非游离酸的形式存在。环己基铵离子由环己胺质子化形成，作为带正电荷的反离子，平衡了带负电荷的葡萄糖醛酸根。该分子的环己基部分由一个饱和六元碳环构成，赋予其疏水特性，而铵中心则提供离子相互作用。

连接吲哚基配基（aglycone）与葡萄糖醛酸的糖苷键是其发挥预期功能的关键反应位点。β-葡萄糖醛酸酶可选择性地水解该键，释放出相应的卤代吲哚酚衍生物。裂解后，释放出的吲哚酚中间体发生氧化及随后的二聚反应，生成有色的靛蓝类产物，这些产物可通过肉眼观察或分光光度法进行检测。

从结构上看，该分子表现出显著的两亲性。葡萄糖醛酸苷部分赋予了分子较强的极性和氢键结合能力，而卤代吲哚和环己基部分则构成了疏水区域。这种结构平衡使其既能兼容水相检测体系，又能保持适于酶识别的底物特性。

在化学性质方面，该糖苷键在常规条件下保持稳定，但可发生选择性的酶促水解。释放出的吲哚酚物种具有化学活性，易于发生氧化反应；这一转化过程构成了该化合物显色特性的基础。

总体而言，5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸苷环己基铵盐是一种基于卤代吲哚的葡萄糖醛酸苷底物，集成了可被酶切断的糖苷键、高极性的葡萄糖醛酸基团以及环己基铵抗衡离子。其主要应用价值在于作为显色试剂，通过酶促水解生成可见的有色产物，从而检测β-葡萄糖醛酸酶的活性。