双{4-[(2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰基)氨基]丁酸}钙
[CAS 17097-76-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物的盐
• 产品名称: 双{4-[(2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰基)氨基]丁酸}钙
• 英文名: Calcium bis{4-[(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl)amino]butanoate}
• 别名: Hopantenate Calcium
• 分子式: C20H36CaN2O10
• 分子量: 504.59
• CAS 登录号: 17097-76-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(CO)[C@H](C(=O)NCCCC(=O)[O-])O.CC(C)(CO)[C@H](C(=O)NCCCC(=O)[O-])O.[Ca+2]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

双{4-[(2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰基)氨基]丁酸}钙是一种钙配位化合物，由一个二价钙离子与两个源自4-[(2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰基)氨基]丁酸的含羧酸根有机配体结合而成。从结构上看，它可以被视为一种钙盐，其中的有机阴离子提供了带负电荷的羧酸根基团，能够与金属中心发生相互作用。

该分子包含若干具有重要化学意义的结构特征。每个配体都具有末端羧酸根官能团、酰胺键以及一个取代的二羟基酮类侧链（该侧链包含两个羟基和一个偕二甲基取代基）。这些官能团营造了一个富含氧原子的环境，并提供了多个潜在的配位位点。

钙离子（Ca²⁺）通常与含氧配体（如羧酸根、醇和羰基化合物）形成配位络合物。在这类化合物中，钙-氧相互作用对结构组织和固态性质有显著贡献。根据配体排列方式和水合状态的不同，钙离子的配位数通常在6到8之间。

预计羧酸根基团在钙离子的结合中起主要作用。羧酸根通常通过一个氧原子（单齿结合）或两个氧原子（双齿结合）与金属离子配位，在某些结构中，它们还可能在金属中心之间起到桥联作用。该化合物的确切配位几何构型取决于通过实验测定的晶体学数据。

酰胺官能团赋予了分子额外的极性和氢键结合能力。尽管酰胺氮原子本身因共振稳定作用通常不直接参与强金属配位，但羰基氧原子可以参与分子间相互作用。二羟基侧链中的羟基也有助于形成氢键网络，并可能在适宜条件下参与配位。

从理化性质角度来看，由于该化合物含有多个含氧官能团及离子型钙中心，预计其具有显著的极性。氢键和离子相互作用很可能会强烈影响晶体堆积、溶解行为以及分子间的缔合作用。

侧链上的偕二甲基取代增加了分子局部区域的空间位阻，并可能影响构象偏好。这种取代可能会影响分子的堆积方式以及相邻官能团的可接近性。在缺乏针对该化合物的经证实文献的情况下，不应就其生物活性、药物用途或专门应用提出额外的主张。仅就已知的结构信息而言，可将其确切描述为一种富氧的钙羧酸盐配合物，该配合物含有酰胺和多羟基官能团，能够参与金属配位及广泛的分子间相互作用。

参考文献

2020. Cytotoxic Profiling of Annotated and Diverse Chemical Libraries Using Quantitative High-Throughput Screening. SLAS discovery : advancing life sciences R & D.
DOI: 10.1177/2472555219873068

2019. A High-Throughput Screen of a Library of Therapeutics Identifies Cytotoxic Substrates of P-glycoprotein. Molecular Pharmacology.
DOI: 10.1124/mol.119.115964