2-碘乙酰胺
[CAS 144-48-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 2-碘乙酰胺
• 英文名: Iodoacetamide
• 别名: 2-Iodoacetamide
• 分子式: C₂H₄INO
• 分子量: 184.96
• CAS 登录号: 144-48-9
• EC 号码: 205-630-1
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)N)I

物理化学性质

• 密度: 2.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 92 - 95 °C (实验值)
• 沸点: 215.8±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 84.3±27.3 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水: 微溶 (实验值)
• 折射率: 1.638 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H317-H334-H413
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P321-P330-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1B	H334
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

碘乙酰胺是一种简单的卤代乙酰胺化合物，分子式为 C₂H₄INO。从结构上看，它由一个乙酰胺基团构成，其中甲基碳上的一个氢原子被碘原子取代，从而形成了一个高度亲电的碳中心；该碳中心邻近羰基和一个良好的离去基团（碘离子）。

其核心官能团是酰胺基（–CONH₂），包含一个与氧原子形成双键、同时与氮原子形成单键的羰基碳。酰胺通常因氮原子的孤对电子与羰基之间的共振效应而趋于稳定，这种效应降低了羰基碳的亲电性（与其他酰基衍生物相比）。然而，在碘乙酰胺中，碘原子的存在显著改变了分子的反应活性。

碘取代基连接在邻近羰基的碳原子（α-碳）上。碘是一种体积大、极化率高的卤素，其形成的碳-碘键相对较弱。该键比相应的碳-氯键或碳-溴键更易断裂，使得碘乙酰胺在适宜条件下成为一种强烷基化试剂。羰基的吸电子效应进一步增强了 α-碳的亲电性，从而促进了亲核取代反应的发生。

由于这种活化的 α-碳，碘乙酰胺易于与生物分子中的亲核试剂（如巯基 –SH、胺基及其他亲核官能团）发生亲核取代反应（通常为 SN2 型反应）。特别是，它能高效地与蛋白质中的半胱氨酸巯基反应，生成稳定的硫醚加合物。该反应通过烷基化作用不可逆地修饰半胱氨酸残基，从而阻止二硫键的形成或涉及游离巯基的进一步氧化还原反应。

在生物化学领域，这种反应活性使碘乙酰胺成为一种广泛用于蛋白质修饰和酶解样品制备的试剂。它常用于在二硫键还原后封闭游离巯基，确保半胱氨酸残基在后续分析步骤（如质谱或电泳）中保持还原且化学惰性的状态。

从物理化学角度来看，由于含有酰胺基团，碘乙酰胺是一种小分子极性化合物；但它同时也含有一个极化率很高的碘原子，该原子主要贡献于其反应活性，而非亲水性。该化合物通常可溶于水，并能在水性生物体系中迅速扩散，从而能够与蛋白质和多肽中可及的亲核位点发生高效反应。

从化学角度看，活性最高的位点是连接碘原子的碳原子。由于吸电子羰基的诱导效应与碘离子优异的离去能力共同作用，该碳原子表现出极强的亲电性。在中性至弱碱性条件下，硫醇盐（RS⁻）等亲核试剂能迅速与碘乙酰胺反应，置换出碘离子并形成稳定的共价键。

酰胺基团本身相对稳定，在温和条件下通常不会发生水解。尽管在强酸或强碱条件下可能发生酰胺键断裂，但这在常规生化应用条件下通常不会发生。

总体而言，碘乙酰胺是一种小分子、高活性的烷基化试剂，其结构特征在于酰胺基团邻位存在一个由卤素活化的α-碳原子。它对亲核试剂（特别是半胱氨酸残基中的巯基）具有极强的亲电性，这一特性使其在生化研究中被广泛用于蛋白质的共价修饰及巯基封闭。

参考文献

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DOI: 10.1038/s41556-026-01902-2

2026. Extracellular CD44 lactylation impairs CD8+ T cell function in KRAS-mutant colorectal cancer. Nature Metabolism.
DOI: 10.1038/s42255-026-01482-3