2,4,6-三溴-3-羟基苯甲酸
[CAS 14348-40-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 2,4,6-三溴-3-羟基苯甲酸
• 英文名: 3-Hydroxy-2,4,6-tribromobenzoic acid
• 别名: 2,4,6-Tribromo-3-hydroxybenzoic Acid
• 分子式: C₇H₃Br₃O₃
• 分子量: 374.81
• CAS 登录号: 14348-40-4
• EC 号码: 619-514-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=C(C(=C1Br)O)Br)C(=O)O)Br

物理化学性质

• 密度: 2.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 145 - 148 °C (实验值)
• 沸点: 355.3±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 168.7±27.9 °C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO: 39mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.709 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

3-羟基-2,4,6-三溴苯甲酸是一种源自苯甲酸的卤代芳香族羧酸，其苯环上的三个氢原子被溴原子取代，另一个氢原子被羟基取代。该分子结合了强吸电子的卤素取代基、酚羟基和羧酸官能团，构成了一个高度取代且电子性质独特的芳香体系。

该分子的核心是苯甲酸骨架，由一个带有羧酸基团（–COOH）的苯环组成。羧酸基团是一种强极性官能团，既能作为氢键供体也能作为受体，并能根据pH值电离形成羧酸盐。该基团是分子的主要酸性位点，对其化学反应性和分子间相互作用起着关键作用。

芳香环的3位上连有一个羟基（–OH），使该化合物成为一种羟基苯甲酸衍生物。该羟基具有酚类性质，既可作为氢键供体，也可作为受体；根据分子构象和环境的不同，它还能参与分子内或分子间的氢键形成。

苯环的2、4和6位被溴原子取代，形成了一个三溴代芳香体系。溴是一种体积较大且极化率高的卤素取代基，对芳香环产生强烈的诱导吸电子效应。三个溴原子的存在显著增加了分子的分子量和极化率，同时降低了环上的整体电子密度。尽管分子中存在极性官能团，但这些取代基也增强了分子的疏水性。

这种取代模式使得体积较大的溴原子分别位于羟基和羧酸基团的邻位。这会影响官能团周围的空间位阻，并改变它们相对于芳香环平面的取向。在某些情况下，这种取代模式（取决于空间排列）可能促进羟基与羧酸基团之间形成分子内氢键。

从结构上看，该分子的芳香核心呈平面状，因为苯衍生物通常保持平面构型以维持芳香共轭体系。然而，三个溴取代基产生的空间相互作用可能会轻微扭曲键角，或影响取代基的扭转取向。

在理化性质方面，预计3-羟基-2,4,6-三溴苯甲酸会表现出混合极性特征。其中的羧基和羟基赋予了分子亲水性和形成氢键的能力，而重度溴取代则赋予了其显著的疏水性和亲脂性。因此，该分子整体上既包含极性功能位点，又具有高度卤代芳香环表面。

在常规条件下，羧基是化学反应活性最高的位点。它既可通过去质子化形成羧酸盐，也能参与酯化或酰胺化反应。酚羟基在适宜条件下可发生醚化或氧化反应。尽管芳香环受到溴和羧基等强吸电子取代基的钝化作用，但在足够强烈的反应条件下，它仍可参与取代反应。

溴取代​​基在标准条件下通常性质稳定，但在交叉偶联化学中可作为潜在的合成位点（即“合成手柄”），利用碳-溴键参与金属催化的成键反应。不过，这种反应活性取决于具体的反应条件和催化体系。

总体而言，3-羟基-2,4,6-三溴苯甲酸是一种高度取代的芳香族羧酸，其结构特征是在苯甲酸骨架上连有一个酚羟基和三个溴原子。该分子的结构主要由强卤素取代和极性官能团主导，构成了一个化学性质稳定但电子性质经过深度修饰的芳香体系，并呈现出独特的空间位阻与电子效应特征。

参考文献

2025. Activity assays for flavoprotein oxidases: an overview. Applied Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s00253-025-13494-2

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DOI: 10.1186/s12302-025-01083-z

2024. Development of hepatocellular carcinoma organoid model recapitulating HIF-1A metabolic signature. Clinical and Experimental Medicine.
DOI: 10.1007/s10238-024-01521-x