油酰乙醇胺
[CAS 111-58-0]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 防老剂
• 产品名称: 油酰乙醇胺
• 英文名: N-Oleoylethanolamine
• 别名: N-(2-Hydroxyethyl)oleamide; N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine; OEA
• 分子式: C₂₀H₃₉NO₂
• 分子量: 325.53
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 111-58-0
• EC 号码: 203-884-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)NCCO

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 496.4±38.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 254.0±26.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.474 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

N-油酰乙醇胺（OEA）是一种内源性脂质酰胺，属于N-酰基乙醇胺类化合物——这是一类源自脂肪酸和乙醇胺的信号分子。从结构上看，它由油酸通过酰胺键与乙醇胺连接而成。作为一种天然存在的生物活性脂质，它广泛存在于哺乳动物组织（如肠道、肝脏和大脑）中，并参与能量平衡及脂质代谢的调节。

该分子包含一个通过酰胺键与乙醇胺相连的长链单不饱和脂肪酸（油酸，C18:1）片段。这种酰胺键对其化学稳定性和生物学功能至关重要：与酯键相比，它更耐水解，但仍能被特定的水解酶分解。其烃链赋予了分子强烈的疏水性，而乙醇胺头基则提供了极性和形成氢键的能力。

N-油酰乙醇胺属于更广泛的脂质信号介质家族，该家族还包括花生四烯酸乙醇胺（anandamide）和棕榈酰乙醇胺等化合物。这些分子通常是按需生成的，而非预先储存；其浓度受生物合成及酶促降解途径的调节。OEA主要由膜磷脂前体经酶促裂解及随后的酰胺化反应合成。

N-油酰乙醇胺的一个关键生物学特征在于其对摄食行为和脂质代谢的调节作用。研究表明，它在胃肠道中作为信号分子发挥作用，其生成受膳食脂肪摄入的诱导。OEA能激活核受体通路，特别是过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPAR-α），该受体参与脂肪酸氧化和能量稳态的调节。通过这一通路，OEA与饱腹感信号及脂质利用的调节密切相关。

除了激活核受体外，OEA还与感觉及代谢信号系统发生间接相互作用，其中包括将饱腹感相关信息从肠道传递至大脑的迷走神经传入通路。这些效应使其在生理条件下调节进食终止和能量摄入方面发挥重要作用。

从理化性质来看，由于具有长烃链，N-油酰乙醇胺表现出高度亲脂性，在水性环境中的溶解度有限。其两亲性源于疏水性脂肪酸尾部与极性乙醇胺头基之间的平衡，这使其能够与脂质膜及膜相关蛋白发生相互作用。

OEA 中的酰胺键在正常生理条件下相对稳定，但可被特定酶（如脂肪酸酰胺水解酶，即 FAAH）水解；该酶负责调节多种生物活性脂质酰胺的水平。这种酶促调控是内源性大麻素及相关脂质信号传导系统的关键特征，确保了信号传导过程既短暂又受到严格调控。

OEA 并非典型的神经递质，而更像是一种局部脂质介质，主要影响细胞代谢和信号传导通路，而非突触传递。因此，与快速突触信号分子相比，其生物学效应在本质上更多地表现为全身性和代谢性。

总而言之，N-油酰乙醇胺（OEA）是一种内源性脂肪酸乙醇酰胺，在能量调节和脂质代谢中发挥着重要作用。作为一种脂质衍生信号分子，它的重要性在于通过受体介导和酶促调控的途径，将膳食脂肪摄入与饱腹感及代谢调控联系起来。

参考文献

2026. Characterizing Human Oxidative, Anabolic and Glycolytic Metabolism in Athletes with Extreme Physiologies. Sports Medicine - Open.
DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12972380