(2R,4S)-5-(联苯-4-基)-4-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基戊酸
[CAS 1012341-50-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 环羧酸
• 产品名称: (2R,4S)-5-(联苯-4-基)-4-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基戊酸
• 英文名: (2R,4S)-5-(Biphenyl-4-yl)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpentanoic acid
• 分子式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.48
• CAS 登录号: 1012341-50-2
• EC 号码: 695-674-1
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C[C@@H](CC1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.1E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.115±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 582.6±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 306.2±30.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.546 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

(2R,4S)-5-(联苯-4-基)-4-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基戊酸是一种具有明确立体化学构型的氨基酸衍生物，其结构包含受保护的氨基、羧酸官能团以及疏水性的联苯取代基。该分子以取代戊酸为主链，通过多种官能团修饰，兼具结构刚性与显著的两亲性特征。

该分子的核心骨架是一条末端带有羧酸基团的五碳脂肪链。羧酸基团由直接连接羟基的羰基构成，形成强极性且呈酸性的官能团，能够参与氢键形成，并根据pH值发生电离。该基团是分子主要的极性位点之一，对其在水环境中的理化性质有着显著影响。

戊酸主链的4位连接有一个经叔丁氧羰基（Boc）保护的氨基。叔丁氧羰基（Boc）是有机合成中广泛使用的氨基保护基团。它包含一个氨基甲酸酯结构单元，其中氮原子连接于羰基，而该羰基又与叔丁基取代基相连。氨基甲酸酯中的羰基通过与氮原子的共振效应得到稳定，赋予该官能团部分双键性质，并降低了氮原子的碱性。

Boc基团中的叔丁基部分引入了显著的空间位阻和疏水性。这种庞大的取代基增加了氮原子周围的空间屏蔽效应，使得受保护的氨基在许多条件下反应活性降低。Boc基团通常在中性及碱性条件下保持稳定，但在酸性条件下可被脱除，从而恢复游离氨基。

戊酸主链的2位连有一个甲基取代基，这引入了一个手性中心并增加了空间结构的复杂性。在4位（即Boc保护氨基所在位置）也存在另一个手性中心。(2R,4S)构型明确了这些取代基的绝对三维排列方式，进而决定了分子的整体形状，并影响各官能团在空间中的取向。

在碳链的5位，该分子带有一个联苯-4-基取代基。联苯由两个相连的苯环构成，形成了一个具有显著疏水性和π电子密度的扩展芳香体系。 4-位取代模式表明连接发生在其中一个苯环的对位。联苯基团引入了较大的疏水表面积，并在分子环境中显著增强了芳香环堆积相互作用。

从构象角度看，尽管联苯部分并非完全刚性，但由于邻位氢原子之间的空间位阻，其环间单键的旋转受到限制。分子的脂肪族主链保留了一定的柔性，但立体中心的的存在限制了其整体的三维排列。

在理化性质方面，该分子同时包含强极性和强非极性区域。羧酸基团提供了高极性及形成离子的潜力，而Boc保护的胺基则通过其羰基氧贡献了中等极性和氢键结合能力。相比之下，联苯取代基具有高度疏水性，主导了分子的非极性特征。这种组合造就了一种具有明显极性区和芳香区的强两亲性化合物。

在化学性质上，羧酸是常规条件下活性最高的官能团，能够形成盐、酯和酰胺衍生物。Boc保护基在非酸性条件下稳定，但在酸性处理下可被选择性脱除。芳香联苯体系通常化学性质稳定，但在适宜条件下可发生亲电取代反应。

在缺乏证实该特定化合物生物学或功能作用的文献依据的情况下，无法提出具体的应用主张。仅就结构特征而言，该化合物最适宜被描述为一种具有明确立体化学构型的氨基酸衍生物；其结构特点包括受保护的胺基、联苯疏水取代基和羧酸基团，这些基团排列在受限的戊酸主链上，从而构成了一种结构多样的两亲性分子。

参考文献

2016. Diastereoselective Synthesis of an Industrially Relevant 4-Aminopentanoic Acid by Asymmetric Catalytic Hydrogenation in a Biphasic­ System Using Aqueous Sodium Hydroxide as Substrate Phase. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0036-1588910

2016. Sacubitril. Pharmaceutical Substances.